5α,17β-dihydroxy-10β-mercaptoestran-3-one ethylene acetal | 51101-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α,17β-dihydroxy-10β-mercaptoestran-3-one ethylene acetal
• 英文别名: 10β-Mercapto-3,3-ethylendioxy-oestran-5α,17β-diol；3,3-ethylenedioxy-10β-mercapto-estra-5α,17β-diol；(5'R,8'S,9'S,10'S,13'S,14'S,17'S)-13'-methyl-10'-sulfanylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-5',17'-diol
• CAS: 51101-78-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄S
• 分子量: 368.538
• InChiKey: LJDCWXHVZYGWES-HOEHWVLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,17β-dihydroxy-10β-mercaptoestran-3-one ethylene acetal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以77%的产率得到5α,17β-dihydroxy-10β-mercaptoestran-3-one
  参考文献：
  名称：

  含硫醇的雄激素作为芳香酶的自杀底物。

  摘要：

  合成了含硫醇的雄激素17β-羟基-10β-巯基雌酮-4-烯-3-酮和19巯基雄酮-4-烯-3,17-二酮并在人胎盘微粒体中测试了其抑制自杀的能力芳香酶。两种化合物均显示出芳香酶的时间依赖性伪一级反应失活速率，Ki分别为106和34 nM，kcat分别为3.2 X 10（-3）和1.2 X 10（-3）s-1。在30摄氏度时，扩散透析无法重新激活先前被任一化合物灭活的芳香酶，并且两种化合物都需要存在NADPH和O2才能使该酶随时间而失活。底物，androst-4-ene-3,17-dione（5.0 microM）的存在可以保护酶免于灭活，而半胱氨酸（1.0 mM）不能保护芳香酶不受任何一种化合物的灭活。

  DOI：

  10.1021/jm00383a014
• 作为产物：
  描述：

  17β-hydroxy-estra-5(10)-ene-3-cyclic ethylene ketal 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydrogensulfide 、 水 、 sodium methylate 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5α,17β-dihydroxy-10β-mercaptoestran-3-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  含硫醇的雄激素作为芳香酶的自杀底物。

  摘要：

  合成了含硫醇的雄激素17β-羟基-10β-巯基雌酮-4-烯-3-酮和19巯基雄酮-4-烯-3,17-二酮并在人胎盘微粒体中测试了其抑制自杀的能力芳香酶。两种化合物均显示出芳香酶的时间依赖性伪一级反应失活速率，Ki分别为106和34 nM，kcat分别为3.2 X 10（-3）和1.2 X 10（-3）s-1。在30摄氏度时，扩散透析无法重新激活先前被任一化合物灭活的芳香酶，并且两种化合物都需要存在NADPH和O2才能使该酶随时间而失活。底物，androst-4-ene-3,17-dione（5.0 microM）的存在可以保护酶免于灭活，而半胱氨酸（1.0 mM）不能保护芳香酶不受任何一种化合物的灭活。

  DOI：

  10.1021/jm00383a014

文献信息

• Suicide inhibitors of aromatase
  申请人：Washington Research Foundation

  公开号：US04745109A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  Thiol-substituted synthetic steriod hormones or androgens having a testosterone ring system backbone are used to inhibit aromatase's catalyzed conversion of C.sub.19 androgens having a A.sup.4,3-ketone group to estrogens in the treatment of estrogen-dependent tumors, such as metastatic breast cancer in postmenopausal females. The compounds have the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 =a thiol, such as --SH or --CH.sub.2 SH, and R.sub.2 =OH or =O. The preferred synthetic hormones are 17.beta.-hydroxy-10.beta.-mercaptoestr-4-en-3-one, 19-mercaptoandrost-4-en-3,17-dione, and 10.beta.-mercaptoandrost-4-en-3,17-dione.

  硫醇取代的合成类固醇激素或雄激素具有睾酮环系统骨架，用于抑制芳香化酶催化的C.sub.19雄激素，具有A.sup.4,3-酮基团的转化为雌激素，用于治疗依赖雌激素的肿瘤，例如绝经后女性的转移性乳腺癌。这些化合物的一般式为：##STR1##其中R.sub.1 =硫醇，例如--SH或--CH.sub.2SH，R.sub.2 =OH或=O。首选的合成激素是17.beta.-羟基-10.beta.-巯基雌-4-烯-3-酮，19-巯基雄-4-烯-3,17-二酮和10.beta.-巯基雄-4-烯-3,17-二酮。
• Ponsold; Schade; Wunderwald, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, # 2, p. 319 - 328
  作者：Ponsold、Schade、Wunderwald

  DOI：——

  日期：——
• US4745109A
  申请人：——

  公开号：US4745109A

  公开（公告）日：1988-05-17