17beta-Acetoxy-3,3-ethylenedioxy-5alpha-hydroxy-10beta-bromo-estrane | 28838-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17beta-Acetoxy-3,3-ethylenedioxy-5alpha-hydroxy-10beta-bromo-estrane
• 英文别名: [(5'R,8'S,9'S,10'S,13'S,14'S,17'S)-10'-bromo-5'-hydroxy-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-yl] acetate
• CAS: 28838-86-0
• 化学式: C₂₂H₃₃BrO₅
• 分子量: 457.405
• InChiKey: NYIBGKKBAUJHPK-NSQWODRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17beta-Acetoxy-3,3-ethylenedioxy-5alpha-hydroxy-10beta-bromo-estrane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5α-estran-17β-ol-3-one-5α,10α-oxide, 17-acetate, 3-cyclic ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  含硫醇的雄激素作为芳香酶的自杀底物。

  摘要：

  合成了含硫醇的雄激素17β-羟基-10β-巯基雌酮-4-烯-3-酮和19巯基雄酮-4-烯-3,17-二酮并在人胎盘微粒体中测试了其抑制自杀的能力芳香酶。两种化合物均显示出芳香酶的时间依赖性伪一级反应失活速率，Ki分别为106和34 nM，kcat分别为3.2 X 10（-3）和1.2 X 10（-3）s-1。在30摄氏度时，扩散透析无法重新激活先前被任一化合物灭活的芳香酶，并且两种化合物都需要存在NADPH和O2才能使该酶随时间而失活。底物，androst-4-ene-3,17-dione（5.0 microM）的存在可以保护酶免于灭活，而半胱氨酸（1.0 mM）不能保护芳香酶不受任何一种化合物的灭活。

  DOI：

  10.1021/jm00383a014
• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17S)-17-羟基-13-甲基-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 magnesium oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 17beta-Acetoxy-3,3-ethylenedioxy-5alpha-hydroxy-10beta-bromo-estrane
  参考文献：
  名称：

  含硫醇的雄激素作为芳香酶的自杀底物。

  摘要：

  合成了含硫醇的雄激素17β-羟基-10β-巯基雌酮-4-烯-3-酮和19巯基雄酮-4-烯-3,17-二酮并在人胎盘微粒体中测试了其抑制自杀的能力芳香酶。两种化合物均显示出芳香酶的时间依赖性伪一级反应失活速率，Ki分别为106和34 nM，kcat分别为3.2 X 10（-3）和1.2 X 10（-3）s-1。在30摄氏度时，扩散透析无法重新激活先前被任一化合物灭活的芳香酶，并且两种化合物都需要存在NADPH和O2才能使该酶随时间而失活。底物，androst-4-ene-3,17-dione（5.0 microM）的存在可以保护酶免于灭活，而半胱氨酸（1.0 mM）不能保护芳香酶不受任何一种化合物的灭活。

  DOI：

  10.1021/jm00383a014

文献信息

• 6-Alkylidene 10 .beta.-alkynylestrene derivatives and pharmaceutical
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S. R. L.

  公开号：US04808578A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  The invention relates to 6-substituted 10.beta.-alkynylestrene derivatives wherein the 6 substituent is amino, azido, halogen or an alkylidene group and to corresponding 6,7-dihalo analogs. The invention provides also a process for the preparation of the above compounds and pharmaceutical compositions containing same. The compounds of the invention are useful aromatase inhibitors and can be used, e.g., in the treatment of hormone-dependent tumors and prostatic hyperplasia.

  该发明涉及6-取代的10β-炔基雌甾烯衍生物，其中6取代基是氨基，偶氮基，卤素或烷基亚甲基基团，并涉及相应的6,7-二卤代衍生物。该发明还提供了一种制备上述化合物和含有该化合物的药物组合物的方法。该发明的化合物是有用的芳香烃酮酶抑制剂，可用于治疗激素依赖性肿瘤和前列腺增生等疾病。
• 10 Beta-alkynylestrene derivatives and process for their preparation
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0227472A1

  公开（公告）日：1987-07-01

  6-Substituted 10β-alkynylestrene derivatives of fiormule (I): wherein X is hydrogen, C1-C4 alkyl or halogen; n is zero, 1 or 2; Y is an oxo group or a methylene group; the symbol indicates a single bond or a double bond; R, is halogen, azido or a group wherein each of R3 and R4 is, independently, hydrogen or C1-C4 alkyl, or R, may be divalent and is a C1-C6 alkylidene group; and R2 is hydrogen or, when R, is halogen, R2 may also be the same halogen as R,, and the pharmaceutically acceptable salts thereof; are aromatase inhibitors and can be used, e.g., in the treatment of hormone-dependent tumors and prostatic hyperplasia.

  分子式(I)的 6-取代 10β-炔基雌烯衍生物： 其中 X 是氢、C1-C4 烷基或卤素； n 为零、1 或 2 Y 是一个氧代基团或一个亚甲基基团； 符号表示单键或双键； R，是卤素、叠氮或一个基团 其中 R3 和 R4 各自独立地为氢或 C1-C4 烷基，或 R，可以是二价且为 C1-C6 亚烷基；以及 R2 为氢，或当 R，为卤素时，R2 也可以是与 R，相同的卤素、 及其药学上可接受的盐；是芳香化酶抑制剂，可用于治疗激素依赖性肿瘤和前列腺增生症等。
• US4808578A
  申请人：——

  公开号：US4808578A

  公开（公告）日：1989-02-28