4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-4-ol | 601525-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene；4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-4-ol
• CAS: 601525-52-4
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: WNIWYCSFEZILAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-4-ol 在 sodium hydroxide 、 二氧化锰 、 cerium (IV) ammonium nitrate 、 sodium borohydrid 、 二氧化碳 、 溶剂黄146 、 尿素 、 paraformaldehyde 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(methoxymethyl)-3-(4,5,6,7-tetrahydro-7-oxobenzo[b]thien-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Compositions containing 4,5,6,7-tetrahydrobenz[b]thien-4-yl-ureas or

  摘要：

  这份披露描述了一种新颖的方法，通过向兽医同温动物投予一定量的环戊烷基硫代脲或硫脲，以提高饲料效率并加快生长速度。

  公开号：

  US04036979A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-4-苯并噻吩 在 potassium phosphate 、 1-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]ethanol 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  碱介导的Meerwein-Ponndorf-Verley芳族和杂环酮的还原。

  摘要：

  报道了在温和的碱性条件下实现Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原酮的实验方案。该转化可耐受多种酮底物，包括含O和S的杂环，具有可扩展性，并显示出可用作获得对映体富集产品的平台的潜力。这些研究提供了在温和的碱性条件下实现酮还原的通用方法，并为更著名的基于Al的MPV还原条件提供了替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02342

文献信息

• Antiglaucoma thieno-thiopyran and thieno-thiepin sulfonamide
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04677115A1

  公开（公告）日：1987-06-30

  Aromatic sulfonamides with a saturated heterocycle fused thereto are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure.

  具有饱和杂环的芳香磺酰胺是碳酸酐酶抑制剂，在治疗高眼压方面是有用的。
• Conversion of racemic alcohols to optically pure amine precursors enabled by catalyst dynamic kinetic resolution: experiment and computation
  作者：Luis Miguel Azofra、Mai Anh Tran、Viktoriia Zubar、Luigi Cavallo、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1039/d0cc02881a

  日期：——

  base metal catalysed asymmetric synthesis of α-chiral amine precursors from racemic alcohols is reported. This redox-neutral reaction utilises a bench-stable manganese complex and Ellman's sulfinamide as a versatile ammonia surrogate. DFT calculations explain the unusual finding of the highly stereoselective transformation enabled by a catalyst that undergoes an unusual dynamic kinetic resolution.

  据报道，由外消旋醇空前地贱金属催化的α-手性胺前体的不对称合成。该氧化还原中性反应利用了稳定的锰配合物和Ellman的亚磺酰胺作为通用的氨替代物。DFT计算解释了通过经历异常动态动力学拆分的催化剂实现的高度立体选择性转化的异常发现。
• Base-Mediated Meerwein–Ponndorf–Verley Reduction of Aromatic and Heterocyclic Ketones
  作者：Timothy B. Boit、Milauni M. Mehta、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02342

  日期：2019.8.16

  Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reduction of ketones under mildly basic conditions is reported. The transformation is tolerant of a range of ketone substrates, including O- and S-containing heterocycles, is scalable, and shows potential to be used as a platform to access enantioenriched products. These studies provide a general method for achieving the reduction of ketones under mildly basic conditions

  报道了在温和的碱性条件下实现Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原酮的实验方案。该转化可耐受多种酮底物，包括含O和S的杂环，具有可扩展性，并显示出可用作获得对映体富集产品的平台的潜力。这些研究提供了在温和的碱性条件下实现酮还原的通用方法，并为更著名的基于Al的MPV还原条件提供了替代方案。
• Substituted tetrahydrobenzothiophenes and method of preparation thereof
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04156670A1

  公开（公告）日：1979-05-29

  This disclosure describes novel 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thien-4-ylureas useful as herbicidal agents and animal growth regulants and processes for the preparation thereof.

  本公开说明了作为除草剂和动物生长调节剂有用的新型4,5,6,7-四氢苯并[b]噻唑-4-基脲以及其制备方法。
• Substituted tetrahydrobenzothiophenes
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04191830A1

  公开（公告）日：1980-03-04

  This disclosure describes novel 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thien-4-ylureas useful as herbicidal agents and animal growth regulants and processes for the preparation thereof.

  本公开说明了一种新型的4,5,6,7-四氢苯并[b]噻唑-4-基脲，可用作除草剂和动物生长调节剂，并提供了其制备方法。