(2S)-2-azido-3-(4-chlorophenyl)propionic acid methyl ester | 182249-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-azido-3-(4-chlorophenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-azido-3-(4-chlorophenyl)propanoate
• CAS: 182249-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 239.661
• InChiKey: QOGVQNIPJNZCCU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-azido-3-(4-chlorophenyl)propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氯苯丙氨酸甲酯盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  芳族钌化学在OF 4949的正式全合成中的应用III。

  摘要：

  描述了OF 4949 III的会聚形式全合成。芳烃-钌化学用于高产率地构建二芳基醚键，并使用DPPA作为偶联剂在高稀释条件（0.005 M）下实现环酰胺化。SmI（2）用于在DMPU或HMPA存在下还原性去除2-碘乙酯保护基。

  DOI：

  10.1021/jo960956l
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-2-Azido-3-(4-chlorophenyl)propionic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到(2S)-2-azido-3-(4-chlorophenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳族钌化学在OF 4949的正式全合成中的应用III。

  摘要：

  描述了OF 4949 III的会聚形式全合成。芳烃-钌化学用于高产率地构建二芳基醚键，并使用DPPA作为偶联剂在高稀释条件（0.005 M）下实现环酰胺化。SmI（2）用于在DMPU或HMPA存在下还原性去除2-碘乙酯保护基。

  DOI：

  10.1021/jo960956l

文献信息

• Application of Arene−Ruthenium Chemistry to a Formal Total Synthesis of OF 4949 III
  作者：Anthony J. Pearson、Penglie Zhang、Kieseung Lee

  DOI：10.1021/jo960956l

  日期：1996.1.1

  A convergent formal total synthesis of OF 4949 III is described. Arene-ruthenium chemistry was used in the construction of the diaryl ether linkage in high yield, and cycloamidation under high dilution conditions (0.005 M) was achieved using DPPA as coupling reagent. SmI(2) was used to reductively remove the 2-iodoethyl ester protecting group in the presence of DMPU or HMPA.

  描述了OF 4949 III的会聚形式全合成。芳烃-钌化学用于高产率地构建二芳基醚键，并使用DPPA作为偶联剂在高稀释条件（0.005 M）下实现环酰胺化。SmI（2）用于在DMPU或HMPA存在下还原性去除2-碘乙酯保护基。