[3-[Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl-hydroxymethyl]naphthalen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate | 181280-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-[Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl-hydroxymethyl]naphthalen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 181280-85-3
• 化学式: C₂₆H₃₃O₇PS
• 分子量: 520.584
• InChiKey: HAZCGLLZSSUZFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl-hydroxymethyl]naphthalen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate 在 草酰氯 、 二乙胺基三氟化硫 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 1.5h， 生成 [3-[Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl-difluoromethyl]naphthalen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由PTP1B结合的配体的X射线结构设计的含二氟膦酰基甲基的磷酸酶抑制剂的合成

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂是潜在的有价值的药理工具，用于研究细胞信号转导和治疗干预。含有不可水解的磷酸酪氨酯模拟物二氟膦酰基甲基苯丙氨酸（F 2 Pmp）的小肽已被证明是非常有效的PTP抑制剂，相对于未氟化的物质，氟将抑制能力提高了1000倍。膦酰基二氟甲基药效基团的高PTP亲和力允许制备含有该部分的小分子抑制剂，其缺少任何肽组分。一种这样的抑制剂的X射线结构。2-二氟甲基萘基膦酸（6）与PTP1B催化位点复合的）最近已得到解决。该复合物的计算机辅助分子建模表明，可以通过将羟基官能团引入萘环系统来增强结合相互作用。本文报道了一种这样的抑制剂1，1-二氟-1- [2-（4-羟基萘基）]甲基β-膦酸的合成（7），其由市售的1，3-二羟基萘以12个步骤制备。合成方法依赖于选择性的羟基保护和Pd催化的羰基化作用，以引入官能度，随后将其精制到二氟膦酸酯结构中。本文报道的技术可适用于其他PTP抑制剂的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00531-5
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-1-萘酚 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 [3-[Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl-hydroxymethyl]naphthalen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由PTP1B结合的配体的X射线结构设计的含二氟膦酰基甲基的磷酸酶抑制剂的合成

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂是潜在的有价值的药理工具，用于研究细胞信号转导和治疗干预。含有不可水解的磷酸酪氨酯模拟物二氟膦酰基甲基苯丙氨酸（F 2 Pmp）的小肽已被证明是非常有效的PTP抑制剂，相对于未氟化的物质，氟将抑制能力提高了1000倍。膦酰基二氟甲基药效基团的高PTP亲和力允许制备含有该部分的小分子抑制剂，其缺少任何肽组分。一种这样的抑制剂的X射线结构。2-二氟甲基萘基膦酸（6）与PTP1B催化位点复合的）最近已得到解决。该复合物的计算机辅助分子建模表明，可以通过将羟基官能团引入萘环系统来增强结合相互作用。本文报道了一种这样的抑制剂1，1-二氟-1- [2-（4-羟基萘基）]甲基β-膦酸的合成（7），其由市售的1，3-二羟基萘以12个步骤制备。合成方法依赖于选择性的羟基保护和Pd催化的羰基化作用，以引入官能度，随后将其精制到二氟膦酸酯结构中。本文报道的技术可适用于其他PTP抑制剂的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00531-5