methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methylsulfanyl-6-[(1R,2S)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 28152-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methylsulfanyl-6-[(1R,2S)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 28152-26-3；116450-06-7；139902-68-4；144240-36-8
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₁₂S
• 分子量: 521.543
• InChiKey: VUDPJAWMOISBAC-PCJLFUNRSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-84 °C
• 沸点：
  609.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R23/24/25,R45,R36/37/38,R46

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methylsulfanyl-6-[(1R,2S)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 4 A molecular sieve 、 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-6-((1R,2S)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-6-((1R,2S)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯甲烯基三氟甲磺酸盐作为硫糖苷的促进剂：使用硫糖苷进行O-糖基化的新方法

  摘要：

  通过使用硫代糖苷和苯硒烯基三氟甲磺酸酯开发了有效的O-糖基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85335-8