(2S,4R)-N-allyl-4-tert-butyldimethylsilyloxyproline methyl ester | 853927-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-allyl-4-tert-butyldimethylsilyloxyproline methyl ester
• CAS: 853927-06-7
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃Si
• 分子量: 299.486
• InChiKey: ORXRVEDOPXKDLU-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-allyl-4-tert-butyldimethylsilyloxyproline methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 N-(((2S,4R)-1-allyl-4-hydroxypyrrolidin-2-yl)methyl)-5-(3-fluoropropyl)-2,3-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  基于 fallypride 合成双位配体并评估它们对多巴胺 D2 和 D3 受体的亲和力和选择性

  摘要：

  多巴胺 2 受体 （D 2R） 和多巴胺 3 受体 （D3R） 之间次级结合位点 （SBS） 的差异已被用于设计对 D3R 与 D2R 具有选择性的化合物。在本研究中，用各种二级结合片段 （SBF） 制备了一系列基于 Fallypride 的双位配体，以提高这种苯甲酰胺类似物对 D 3R 与 D2 R 的选择性。我们观察到，与 D 2 R 相比，具有带有杂原子的小烷基的化合物导致 D3R 选择性的提高。增加 SBF 中的空间体积会增加吡咯烷 N 和 Asp 110 之间的距离，从而降低 D3R 亲和力。系列中最好的化合物是 （2S，4 R）-trans-27，它对 D3R 与 D2R 具有适度的选择性，并且在 β-arrestin 竞争测定中具有很高的效力，这提供了化合物与内源性多巴胺竞争与 D3R 结合的能力的量度。本研究的结果确定了在基于 Fallypride 设计双位配体时应考虑的因素，该配体显示出对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115751
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,4R)-N-allyl-4-tert-butyldimethylsilyloxyproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和取代的（衍生化- [R ）-和（小号） - Ç -Allylglycines

  摘要：

  各种（[R ）-和（小号） - c ^ -allylglycine衍生物通过辅助控制非对映选择性氮杂Claisen重排的方法合成。从衍生自旋光性脯氨酸的（S）-构型助剂开始，氮杂-克莱森重排使我们能够合成α（R）-构型的γ，δ-不饱和酰胺。由于（R）-烯丙基甘氨酸衍生物可以通过使N-烯丙基脯氨酸衍生物与各种受保护的甘氨酸氟化物反应而直接生成，因此相应的（S）-对映异构体通过最初的α-氯乙酰氯重排，随后的叠氮化物氯离子取代，构型完全反转。获得了高非对映选择性（> 15：1）。通过提供α-氨基酮的酰胺的有机锂反应可以有效地除去助剂。另一种烯丙基锂的加入使我们能够引入具有高非对映选择性的第二个烯丙基链。通过使用Grubbs（I）催化剂的复分解作用最终封闭环导致形成对映体纯的菲啶和环己烯，它们显示出确定的取代模式，可用于生物碱总合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404102