3-(3'-methyl-2'-butenyl)phloroglucinaldehyde | 77636-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(3'-methyl-2'-butenyl)phloroglucinaldehyde
• 英文别名: 2,4,6-Trihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzaldehyde；2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzaldehyde
• CAS: 77636-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ROZOPWUSEBISGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-methyl-2'-butenyl)phloroglucinaldehyde 在 ammonium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 toddanone
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Padam N.; Shoeb, Aboo; Kapil, Randhir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 938 - 939

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 间苯三酚甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以6 g的产率得到3-(3'-methyl-2'-butenyl)phloroglucinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Padam N.; Shoeb, Aboo; Kapil, Randhir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 938 - 939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bioinspired Total Synthesis of Erectones A and B, and the Revised Structure of Hyperelodione D
  作者：Liam J. Franov、Jacob D. Hart、Glenn A. Pullella、Christopher J. Sumby、Jonathan H. George

  DOI：10.1002/anie.202200420

  日期：2022.5.2

  Chemical speculation on the biosynthesis of hyperelodione D leads to its structural reassignment via a concise total synthesis. The key step is a bioinspired, Diels–Alder cascade reaction between E,E-α-farnesene and a naturally occurring quinone that generates three rings and six stereocentres.

  对 Hyperelodione D 生物合成的化学推测通过简明的全合成导致其结构重新分配。关键步骤是E 、 E - α-法呢烯和天然醌之间的仿生狄尔斯-阿尔德级联反应，产生三个环和六个立构中心。