1-(2-(2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy)phenyl)-3-phenylpropan-1-one | 22568-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-(2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy)phenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-[2-[2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]phenyl]-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 22568-59-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: BEMYMSDAEGKPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy)phenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1-(2-(2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy)phenyl)-3-phenylpropan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  细微的结构差异触发了普罗帕酮类似物对两种多特异性 ABC 转运蛋白的抑制活性：P-糖蛋白 (P-gp) 和乳腺癌耐药蛋白 (BCRP)

  摘要：

  跨膜ABC转运蛋白P-糖蛋白（P-gp）和乳腺癌耐药蛋白（BCRP）因其在癌症多药耐药以及化合物的吸收和分布中的作用而被广泛认可。此外，它们与药物-药物相互作用和毒性有关。然而，由于它们的多特异性，对配体-转运蛋白相互作用的分子理解，允许设计选择性和双重抑制剂，仍处于起步阶段。该研究包括合成、计算机预测和体外测试的组合方法，以确定触发转运蛋白选择性的分子特征。一系列 15 种具有不同刚性和碱性取代基的普罗帕酮类似物的合成和测试为选择性和双重抑制剂提供了第一个趋势。结果表明，氮原子上取代基的灵活性以及氮原子的碱性都触发了转运蛋白的选择性。此外，P-gp 化合物的抑制活性似乎比 BCRP 受 logP 的影响更大。因此，进一步利用这些差异应该可以为这两种多特异性 ABC 转运蛋白设计特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500592
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 2’-(2,3-环氧丙氧基)-3-苯基-苯丙酮 反应 21.0h， 以57%的产率得到1-(2-(2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy)phenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  细微的结构差异触发了普罗帕酮类似物对两种多特异性 ABC 转运蛋白的抑制活性：P-糖蛋白 (P-gp) 和乳腺癌耐药蛋白 (BCRP)

  摘要：

  跨膜ABC转运蛋白P-糖蛋白（P-gp）和乳腺癌耐药蛋白（BCRP）因其在癌症多药耐药以及化合物的吸收和分布中的作用而被广泛认可。此外，它们与药物-药物相互作用和毒性有关。然而，由于它们的多特异性，对配体-转运蛋白相互作用的分子理解，允许设计选择性和双重抑制剂，仍处于起步阶段。该研究包括合成、计算机预测和体外测试的组合方法，以确定触发转运蛋白选择性的分子特征。一系列 15 种具有不同刚性和碱性取代基的普罗帕酮类似物的合成和测试为选择性和双重抑制剂提供了第一个趋势。结果表明，氮原子上取代基的灵活性以及氮原子的碱性都触发了转运蛋白的选择性。此外，P-gp 化合物的抑制活性似乎比 BCRP 受 logP 的影响更大。因此，进一步利用这些差异应该可以为这两种多特异性 ABC 转运蛋白设计特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500592