4-乙氧基苯乙酸甲酯 | 29056-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-乙氧基苯乙酸甲酯
• 英文名称: 4-ethoxyphenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-Ethoxyphenylacetate；methyl 2-(4-ethoxyphenyl)acetate
• CAS: 29056-03-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD08753507
• 分子量: 194.23
• InChiKey: FGZKHCJVAWDZPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基苯乙酸甲酯 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-乙氧基苯基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  9位－取代的小檗碱衍生物的制备及其医药用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域。本发明涉及结构通式(I)和通式(II)所示9位‑取代的小檗碱衍生物及其在药学上可接受的盐的制备方法及其医药用途。经活性筛选试验证明，本发明的化合物具备胰脂肪酶抑制作用，有开发成脂肪酶抑制剂的前景；此外，本发明的化合物脂溶性较小檗碱有所提高，使其在开发成预防或治疗高脂血症、糖尿病、肥胖或代谢综合症等疾病的药物方面更具有应用前景。

  公开号：

  CN107722000A
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-乙氧基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel and potent inhibitor with differential species-specific effects against NLRP3 and AIM2 inflammasome-dependent pyroptosis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114194

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of 1,3‐Diols through Intramolecular Hydroalkoxylation of Allenes
  作者：Weiwei Zi、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201508331

  日期：2015.11.23

  A gold(I)‐catalyzed enantioselective desymmetrization of 1,3‐diols was achieved by intramolecular hydroalkoxylation of allenes. The catalyst system 3‐F‐dppe(AuCl)2 /(R)‐C8‐TRIPAg proved to be specifically efficient to promote the desymmetrizing cyclization of 2‐aryl‐1,3‐diols, which have proven challenging substrates in previous reports. Multisubstituted tetrahydrofurans were prepared in good yield

  通过丙二烯的分子内加氢烷氧基化实现了金 (I) 催化的 1,3-二醇的对映选择性去对称化。催化剂体系 3-F-dppe(AuCl) 2  /( R )-C 8 -TRIPAg 被证明对于促进 2-芳基-1,3-二醇的去对称环化特别有效，这在之前的报告中已被证明是具有挑战性的底物。该方法以良好的收率制备了多取代四氢呋喃，具有良好的对映选择性和非对映选择性。
• Discovery of 2-oxy-2-phenylacetic acid substituted naphthalene sulfonamide derivatives as potent KEAP1-NRF2 protein-protein interaction inhibitors for inflammatory conditions
  作者：Meng-Chen Lu、Hong-Li Shao、Tian Liu、Qi-Dong You、Zheng-Yu Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112734

  日期：2020.12

  ECH-associated protein 1 (KEAP1)-NRF2 protein-protein interaction (PPI) has been explored as a promising strategy to activate NRF2. We reported here the first identification of a series of 2-oxy-2-phenylacetic acid substituted naphthalene sulfonamide derivatives as potent KEAP1-NRF2 inhibitors. Our efforts led to the potent small molecule KEAP1-NRF2 inhibitor, 20c, which exhibited a Kd of 24 nM to

  核因子红系2相关因子2（NRF2）是一种多效转录因子，可调节多种基因的组成型和诱导型转录，并提供针对多种病理的保护作用。已经探讨了直接破坏Kelch样ECH相关蛋白1（KEAP1）-NRF2蛋白-蛋白相互作用（PPI）作为激活NRF2的一种有前途的策略。我们在这里报告了第一个鉴定为有效KEAP1-NRF2抑制剂的系列2-氧-2-苯基乙酸取代的萘磺酰胺衍生物。我们的努力导致了强效小分子KEAP1-NRF2抑制剂20c的出现，其相对于KEAP1的K d为24 nM，IC 50为50。75 nM会破坏KEAP1-NRF2的相互作用。随后的生物学研究为基于小鼠巨噬细胞和体内模型的20c诱导NRF2靶基因表达并增强下游抗氧化和抗炎活性提供了一致的证据。我们的研究不仅证明小分子KEAP1-NRF2 PPI抑制剂可以作为涉及氧化应激和炎症的疾病和病症的潜在预防和治疗剂，而且还丰富了KEAP1-NRF2抑制剂的化学多样性。
• Photochemical, Metal‐Free Sigmatropic Rearrangement Reactions of Sulfur Ylides
  作者：Zhen Yang、Yujing Guo、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.201900597

  日期：2019.5.10

  Sigmatropic rearrangement reactions constitute one of the most fundamental reactions of carbenes. While state‐of‐the‐art synthetic methods require the use of expensive precious metal catalysts, the application of visible light for the photolysis of α‐aryldiazoacetates is much less investigated and provides an operationally simple entry to carbenes under mild reaction conditions. Herein, we report on

  适马重排反应是卡宾碳氢化合物最基本的反应之一。虽然最先进的合成方法需要使用昂贵的贵金属催化剂，但对可见光进行α-芳基重氮乙酸酯光解的应用却很少进行研究，并且在温和的反应条件下操作简便地进入了羧甲基苯。在此，我们报道了硫化合物与α-芳基重氮乙酸盐的蓝光诱发σ重排反应。该过程取决于硫化物的取代方式，从而打开了卡宾对SN，SC或CH键的正式插入反应。
• Norcaradiene Synthesis via Visible-Light-Mediated Cyclopropanation Reactions of Arenes
  作者：Yujing Guo、Thanh Vinh Nguyen、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03453

  日期：2019.11.1

  metal-free visible-light photolysis of aryl diazoacetates in aromatic solvents, which provides access to the norcaradiene ring system in a highly regio- and stereoselective manner. The mild reaction conditions of this approach also allow chemoselective cyclopropanation of substituted arenes without competing C-H functionalization reactions.

  卡宾与芳烃的环丙烷化反应提供了通往正二十碳烯或环庚烯的直接途径。该反应通常需要苛刻的反应条件或过渡金属催化剂。在这份报告中，我们描述了芳族溶剂中重氮芳基乙酸酯的无金属可见光光解，该反应以高度区域选择性和立体选择性的方式提供了对正二十碳烯环系统的访问。该方法温和的反应条件也允许取代的芳烃的化学选择性环丙烷化，而没有竞争的CH官能化反应。
• C1位取代的3，4－二氢异喹啉类生物碱的制备及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109456268A

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明属于医药技术领域。本发明涉及结构通式(I)所示的C1位取代的3，4‑二氢异喹啉类生物碱或其在药学上可接受的盐的制备方法及其医药用途。本发明以BOC‑L‑苯丙氨酸为原料，与3，4‑二甲氧基苯乙胺进行N‑酰化缩合后再脱去BOC基团得到(S)‑2‑氨基‑N‑(3，4‑二甲氧苯乙基)‑3‑苯丙酰胺中间体1，中间体1或苯乙胺衍生物再与制备得到的含有不同取代基的苯乙酰氯进行酰胺化反应，最后进行Bischler‑Napieralski合环反应。经活性筛选试验证明，本发明的化合物具备胰脂肪酶抑制作用，在开发成脂肪酶抑制剂及预防或治疗高脂血症、糖尿病、肥胖或代谢综合征等疾病的药物方面具有良好的应用前景。