1-methyl-2-(3-(thiophen-2-yl)isoxazol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole | 1619929-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(3-(thiophen-2-yl)isoxazol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
• 英文别名: 5-(1-Methyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)-3-thiophen-2-yl-1,2-oxazole；5-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)-3-thiophen-2-yl-1,2-oxazole
• CAS: 1619929-35-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OS
• 分子量: 284.382
• InChiKey: NVKULMDVLYHGOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-methyl-2-(3-(thiophen-2-yl)isoxazol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  From 4,5,6,7-tetrahydroindoles to 3- or 5-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)isoxazoles in two steps: a regioselective switch between 3- and 5-isomers

  摘要：

  由4,5,6,7-四氢吲哚与芳香酰基（杂环芳酰基）溴代炔烃或乙基溴代丙二烯酸酯在K₂CO₃存在下进行交叉偶联反应，可合成出带有4,5,6,7-四氢吲哚-2-基的炔烃。这些炔烃能选择性地与羟胺环化，生成3-或5-(4,5,6,7-四氢吲哚-2-基)异噁唑，这取决于反应混合物的酸性：在醋酸存在下，主要生成3-异构体（约100%选择性），而在中性条件下，则转向生成5-异构体（94-97%选择性）。 ©2014 Elsevier Ltd.出版。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.099

文献信息

• From 4,5,6,7-tetrahydroindoles to 3- or 5-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)isoxazoles in two steps: a regioselective switch between 3- and 5-isomers
  作者：Lyubov N. Sobenina、Denis N. Tomilin、Maxim D. Gotsko、Igor A. Ushakov、Albina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.099

  日期：2014.8

  (4,5,6,7-Tetrahydroindo1-2-yl]alkynes, synthesized by cross-coupling of 4,5,6,7-tetrahydroindoles with aroyl(hetaroyl)bromoallcynes or ethyl bromopropynoate in the presence of K2CO3, regioselectively cyclize with hydroxylamine to either 3- or 5-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)isoxazoles depending on the acidity of the reaction mixture: in the presence of acetic acid 3-isomers are formed (ca. 100% selectivity), while under neutral conditions the reaction is switched to 5-isomers (94-97% selectivity). (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  由4,5,6,7-四氢吲哚与芳香酰基（杂环芳酰基）溴代炔烃或乙基溴代丙二烯酸酯在K₂CO₃存在下进行交叉偶联反应，可合成出带有4,5,6,7-四氢吲哚-2-基的炔烃。这些炔烃能选择性地与羟胺环化，生成3-或5-(4,5,6,7-四氢吲哚-2-基)异噁唑，这取决于反应混合物的酸性：在醋酸存在下，主要生成3-异构体（约100%选择性），而在中性条件下，则转向生成5-异构体（94-97%选择性）。 ©2014 Elsevier Ltd.出版。