Boc-(OBzl)Ser-Pro-OMe | 76947-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(OBzl)Ser-Pro-OMe
• 英文别名: Boc-Ser(OBzl)-Pro-OMe；Boc-Ser(Bn)-Pro-OMe；methyl (2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 76947-97-2
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₆
• 分子量: 406.479
• InChiKey: CGXSELQDTQRIRU-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(OBzl)Ser-Pro-OMe 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到H-Ser(Bn)-Pro-OMe*HCl
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（III）三氟甲磺酸盐介导的大内酯化/固相合成方法用于二肽的合成

  摘要：

  报道了使用MNBA（Shiina's试剂）的三氟甲磺酸dy对大环内酯化反应形成二肽的影响。使用镧系元素三氟甲磺酸盐添加剂形成16元depsipeptide，可提高产率。大环化策略的使用允许使用半自动化的固相合成方法，以仅在两个物理操作中快速合成抗菌A54556酰基肽肽的类似物，仅需在环化后纯化最终产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00781
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 、 N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-(OBzl)Ser-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  用于二甲基锌对醛的对映选择性加成的二肽衍生催化剂的发现

  摘要：

  制备了一类新的模块化手性催化剂，这些催化剂来源于各种氨基酸-L-Pro 二肽，并测试了催化剂催化二甲基锌对芳香醛的对映选择性加成的能力。源自 L-Asp-L-Pro 的二肽被确定为在室温下添加的有效催化剂，效率高达 97:3，产率为 95%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200063

文献信息

• Jaouadi, M.; Selve, C.; Dormoy, J. R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 9-10, p. 409 - 412
  作者：Jaouadi, M.、Selve, C.、Dormoy, J. R.、Castro, B.

  DOI：——

  日期：——
• Pasaribu, Stephanus J., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 11, p. 2427 - 2440
  作者：Pasaribu, Stephanus J.

  DOI：——

  日期：——
• Jaouadi, Mahmoud; Selve, Claude; Dormoy, Jean-Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 5, p. 870 - 874
  作者：Jaouadi, Mahmoud、Selve, Claude、Dormoy, Jean-Robert、Castro, Bertrand

  DOI：——

  日期：——
• JAOUADI, MAHMOUD;SELVE, CLAUDE;DORMOY, JEAN-ROBERT;CASTRO, BERTRAND, BULL. SOC. CHIM. FR. PT 1,(1988) NEPT.-OCT., C. 870-874
  作者：JAOUADI, MAHMOUD、SELVE, CLAUDE、DORMOY, JEAN-ROBERT、CASTRO, BERTRAND

  DOI：——

  日期：——