5-(3-chlorophenyl)-4-(2,5-difluorophenyl)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 1263379-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-chlorophenyl)-4-(2,5-difluorophenyl)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 5-(3-Chlorophenyl)-4-(2,5-difluorophenyl)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 1263379-47-0
• 化学式: C₁₉H₁₇ClF₂N₄S
• 分子量: 406.887
• InChiKey: QWHONDCGNQWVMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 聚合甲醛 、 5-(3-chlorophenyl)-4-(2,5-difluorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到5-(3-chlorophenyl)-4-(2,5-difluorophenyl)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  含3-氯苯基的硫代氨基脲，s-三唑及其曼尼希碱的合成及抗菌活性

  摘要：

  描述了一些1，4-二取代的硫代氨基脲衍生物的快速有效的合成。的3-氯苯甲酸酰肼与各种芳基异硫氰酸酯反应，得到氨基硫脲衍生物（1 - 11以良好的收率）。化合物（的环化1 - 11）在2％的NaOH的存在导致在化合物（形成12 - 22），其含有1,2,4-三唑环。还合成了与1,2,4-三唑结构有关的一系列新的曼尼希碱（23 – 33）。所有这些化合物均经过体外测试对有氧细菌参考菌株的抗菌活性-6革兰氏阳性和3革兰氏阴性; 还检查了12株金黄色葡萄球菌临床分离株。试图阐明取代基的性质/位置对所述化合物的抗菌活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.010

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of thiosemicarbazides, s-triazoles and their Mannich bases bearing 3-chlorophenyl moiety
  作者：Tomasz Plech、Monika Wujec、Agata Siwek、Urszula Kosikowska、Anna Malm

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.010

  日期：2011.1

  efficient synthesis of some 1,4-disubstituted thiosemicarbazide derivatives is described. The reaction of 3-chlorobenzoic acid hydrazide with various aryl isothiocyanates gave thiosemicarbazide derivatives (1–11) in good yield. The cyclization of compounds (1–11) in the presence of 2% NaOH resulted in the formation of compounds (12–22) containing the 1,2,4-triazole ring. A series of new Mannich bases (23–33)

  描述了一些1，4-二取代的硫代氨基脲衍生物的快速有效的合成。的3-氯苯甲酸酰肼与各种芳基异硫氰酸酯反应，得到氨基硫脲衍生物（1 - 11以良好的收率）。化合物（的环化1 - 11）在2％的NaOH的存在导致在化合物（形成12 - 22），其含有1,2,4-三唑环。还合成了与1,2,4-三唑结构有关的一系列新的曼尼希碱（23 – 33）。所有这些化合物均经过体外测试对有氧细菌参考菌株的抗菌活性-6革兰氏阳性和3革兰氏阴性; 还检查了12株金黄色葡萄球菌临床分离株。试图阐明取代基的性质/位置对所述化合物的抗菌活性的影响。