methyl (Z)-7-[(1R,2R)-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate | 325467-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-7-[(1R,2R)-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 325467-44-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃
• 分子量: 336.515
• InChiKey: XRTKTIOJIYAXMM-SAVSJUNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-7-[(1R,2R)-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 臭氧 、 jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (-)-(1R,2R)-2-methoxycarbonylcyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  Ring opening metathesis approach to the isoprostanes

  摘要：

  A new route to enantiomerically pure isoprostane analogs is described. Ring opening metathesis of bicyclo[3.2.0]heptene (3) with TBS-protected allyl alcohol generates the syn-disubstituted cyclopentyl product (+/-)-4. Diene (+/-)-4 can be converted in a straightforward manner to aldehyde (+/-)-7. Asymmetric alkylations of aldehyde (+/-)-7 yield a series of enantiomerically pure isoprostane analogs (2a-d). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01751-2
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 1,2-bis(trifluoromethanesulfonamido)cyclohexane titanium(IV) tetrabutoxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 methyl (Z)-7-[(1R,2R)-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ring opening metathesis approach to the isoprostanes

  摘要：

  A new route to enantiomerically pure isoprostane analogs is described. Ring opening metathesis of bicyclo[3.2.0]heptene (3) with TBS-protected allyl alcohol generates the syn-disubstituted cyclopentyl product (+/-)-4. Diene (+/-)-4 can be converted in a straightforward manner to aldehyde (+/-)-7. Asymmetric alkylations of aldehyde (+/-)-7 yield a series of enantiomerically pure isoprostane analogs (2a-d). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01751-2