(RS)-2,3-dipalmitoyl-oxypropanethiol | 131111-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (RS)-2,3-dipalmitoyl-oxypropanethiol
• 英文别名: (2-hexadecanoyloxy-3-sulfanylpropyl) hexadecanoate
• CAS: 131111-42-7
• 化学式: C₃₅H₆₈O₄S
• 分子量: 584.989
• InChiKey: TWDPQMKGQPYVPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.33
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 (RS)-2,3-dipalmitoyl-oxypropanethiol 在 2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种脂质体、其制备方法、脂质体组装体及载物脂质体复合体

  摘要：

  本发明提供了一种脂质体、其制备方法、脂质体组装体及载物脂质体复合体。本发明提供的脂质体具有式(Ⅰ)结构，L基团以左为脂质体部分、右边为胆碱磷酸结构，二者以特定的L基团连接，形成特定结构的脂质体。本发明提供的所述式(Ⅰ)脂质体具有长循环、刺激响应性、靶向性等性能，以及具有多重可修饰位点，可用于制备功能多样的生物制剂，为疾病的诊断治疗提供更多方便的选择。

  公开号：

  CN110540551B
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-3-(tert-butyldithio)-1,2-dipalmitoyloxypropane 在 甲基叔丁基醚 、 三丁基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (RS)-2,3-dipalmitoyl-oxypropanethiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Di-O-acyl-3-thioglycerols for Lipid Modification of Peptides and Proteins

  摘要：

  巯基功能化的脂质被合成，以利用巯基特异性反应原理，实现脂质部分与肽和蛋白质的选择性偶联。作为起始产物，硫代甘油（3-巯基-1,2-丙二醇）以S-叔丁基硫代衍生物形式保护，用于与相同的饱和或不饱和脂肪酸进行两个羟基的酯化，以及制备混合的二酰基衍生物。通过还原裂解巯基保护基团，得到(RS)-1,2-二-O-酰基-3-硫代甘油（(RS)-2,3-二酰氧基丙硫醇），作为对目标分子进行脂质修饰的适宜试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27044

文献信息

• MORODER, LUIS;MUSIOL, HANS-JURGEN;SIGLMULLER, GABRIELE, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 889-892
  作者：MORODER, LUIS、MUSIOL, HANS-JURGEN、SIGLMULLER, GABRIELE

  DOI：——

  日期：——
• 一种脂质体、其制备方法、脂质体组装体及载物脂质体复合体
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN110540551B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明提供了一种脂质体、其制备方法、脂质体组装体及载物脂质体复合体。本发明提供的脂质体具有式(Ⅰ)结构，L基团以左为脂质体部分、右边为胆碱磷酸结构，二者以特定的L基团连接，形成特定结构的脂质体。本发明提供的所述式(Ⅰ)脂质体具有长循环、刺激响应性、靶向性等性能，以及具有多重可修饰位点，可用于制备功能多样的生物制剂，为疾病的诊断治疗提供更多方便的选择。
• Synthesis of 1,2-Di-<i>O</i>-acyl-3-thioglycerols for Lipid Modification of Peptides and Proteins
  作者：Luis Moroder、Hans-Jürgen Musiol、Gabriele Siglmüller

  DOI：10.1055/s-1990-27044

  日期：——

  Thiol-functionalized lipids were synthesized to exploit thiol-specific reaction principles for the selective conjugation of lipid moieties to peptides and proteins. Thioglycerol (3-mercapto-1,2-propanediol) protected as S-tert-butylthio derivative served as starting product for the esterification of the two hydroxy groups with identical saturated or unsaturated fatty acids as well as for the preparation of mixed diacyl derivatives. Reductive cleavage of the thiol protecting group produced the (RS)-1,2-di-O-acyl-3-thioglycerols (RS)- 2,3-diacyloxypropanethiols as suitable reagents for lipid modification of target molecules.

  巯基功能化的脂质被合成，以利用巯基特异性反应原理，实现脂质部分与肽和蛋白质的选择性偶联。作为起始产物，硫代甘油（3-巯基-1,2-丙二醇）以S-叔丁基硫代衍生物形式保护，用于与相同的饱和或不饱和脂肪酸进行两个羟基的酯化，以及制备混合的二酰基衍生物。通过还原裂解巯基保护基团，得到(RS)-1,2-二-O-酰基-3-硫代甘油（(RS)-2,3-二酰氧基丙硫醇），作为对目标分子进行脂质修饰的适宜试剂。