2'-hydroxy-3'-C-β-D-(2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranosyl)-4,4',6'-tribenzyloxychalcone | 169566-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-3'-C-β-D-(2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranosyl)-4,4',6'-tribenzyloxychalcone
• CAS: 169566-48-7
• 化学式: C₇₀H₆₄O₁₀
• 分子量: 1065.27
• InChiKey: RTMAKQJDKFKZRN-MMPRHHSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.44
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-3'-C-β-D-(2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranosyl)-4,4',6'-tribenzyloxychalcone 在 三乙基硅烷 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以78.8%的产率得到1-(3-BETA-D-吡喃葡萄糖基-2,4,6-三羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  靶向2型糖尿病，以C-葡萄糖基二氢查耳酮为选择性钠葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂：合成和生物学评估

  摘要：

  通过钠葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制肾脏中的葡萄糖重吸收是治疗2型糖尿病的一种相对较新的策略。相对于SGLT1而言，对SGLT2的选择性抑制对于最小化与SGLT1抑制相关的不利副作用至关重要。合成了C-葡萄糖基二氢查耳酮及其二氢查耳酮和查耳酮前体的文库，并使用基于细胞的葡萄糖吸收荧光测定法测试了它们作为SGLT1 / SGLT2抑制剂的能力。SGLT2的最有效抑制剂（IC 50 = 9–23 nM）是SGLT1的较弱抑制剂（IC 50）= 10–19μM）。他们对葡萄糖转运蛋白的钠依赖性GLUT家族没有影响，最有效的对培养细胞没有急性毒性。通过计算对C-葡萄糖基二氢查耳酮与POPC膜的相互作用进行了建模，从而提供了它不是泛测定干扰化合物的证据。这些结果指向发现是有效且高度选择性的SGLT2抑制剂的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01134
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 calcium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2'-hydroxy-3'-C-β-D-(2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranosyl)-4,4',6'-tribenzyloxychalcone
  参考文献：
  名称：

  靶向2型糖尿病，以C-葡萄糖基二氢查耳酮为选择性钠葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂：合成和生物学评估

  摘要：

  通过钠葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制肾脏中的葡萄糖重吸收是治疗2型糖尿病的一种相对较新的策略。相对于SGLT1而言，对SGLT2的选择性抑制对于最小化与SGLT1抑制相关的不利副作用至关重要。合成了C-葡萄糖基二氢查耳酮及其二氢查耳酮和查耳酮前体的文库，并使用基于细胞的葡萄糖吸收荧光测定法测试了它们作为SGLT1 / SGLT2抑制剂的能力。SGLT2的最有效抑制剂（IC 50 = 9–23 nM）是SGLT1的较弱抑制剂（IC 50）= 10–19μM）。他们对葡萄糖转运蛋白的钠依赖性GLUT家族没有影响，最有效的对培养细胞没有急性毒性。通过计算对C-葡萄糖基二氢查耳酮与POPC膜的相互作用进行了建模，从而提供了它不是泛测定干扰化合物的证据。这些结果指向发现是有效且高度选择性的SGLT2抑制剂的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01134

文献信息

• Glucose uptake enhancing activity of puerarin and the role of C-glucoside suggested from activity of related compounds
  作者：Eisuke Kato、Jun Kawabata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.077

  日期：2010.8

  Chemical treatment of diabetes mellitus is widely studied and controlling of blood glucose level is the main course of therapy. In type 2 diabetes mellitus, insulin resistance is the major problem. An isoflavone C-glucoside, puerarin (1), is known to enhance glucose uptake into the insulin sensitive cell and is thought to be a candidate for treatment of diabetes mellitus. We synthesized 1 and several

  对糖尿病的化学治疗进行了广泛的研究，控制血糖水平是治疗的主要过程。在2型糖尿病中，胰岛素抵抗是主要问题。已知异黄酮C-葡萄糖苷，葛根素（1）可增强葡萄糖对胰岛素敏感性细胞的吸收，并被认为是治疗糖尿病的候选药物。我们合成了1种和几种衍生物，用于结构-活性关系研究。针对3T3-L1脂肪细胞的结果表明，在体外测试时，1的C-糖苷部分并不关心其活性，而负责其活性的主要结构是异黄酮部分。