1,3,5(10),9(11)-estraenetetra-2,3,17β-triol-2-methylether | 431902-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,3,5(10),9(11)-estraenetetra-2,3,17β-triol-2-methylether
• 英文别名: 2-methyoxy-3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraen；2-methoxyestra-1,3,5(10)9(11)-tetraene-3,17,β-diol；(8S,13S,14S,17S)-2-methoxy-13-methyl-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 431902-09-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: WJCBSICRGFNHTJ-UVDFWXMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5(10),9(11)-estraenetetra-2,3,17β-triol-2-methylether 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 11α-hydroxy-2,3,17β-trihydroxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraen
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型2-甲氧基雌二醇类似物作为双重选择性雌激素受体调节剂（SERM）和抗血管生成剂

  摘要：

  2-甲氧基雌二醇是一种新型药物，具有抗血管生成和血管分裂特性。在这项研究中，针对双ERα和微管蛋白，设计并合成了一系列11α-取代的2-甲氧基雌二醇类似物。对它们针对5种不同细胞系的抗增殖活性进行了生物学评估。结果表明，大多数化合物均表现出良好的活性，其中化合物24c和30c在所有细胞系中均表现出最佳活性，且微摩尔IC 50低（2.73μM-7.75μM）。ER亲和力的研究表明，大多数化合物在50μM的浓度下均显示出良好的活性。在进一步的机理研究中，观察到24c和30c可以诱导G2 / M细胞周期停滞以及显着的抗雌激素活性。在CAM测定中，化合物24c和30c具有显着的抗血管生成活性，与2-甲氧基雌二醇相当。总体而言，基于生物学活性数据，可以将24c和30c鉴定为潜在的前导分子，这可能对癌症治疗具有治疗重要性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.016
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基雌二醇 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以39.29%的产率得到1,3,5(10),9(11)-estraenetetra-2,3,17β-triol-2-methylether
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型2-甲氧基雌二醇类似物作为双重选择性雌激素受体调节剂（SERM）和抗血管生成剂

  摘要：

  2-甲氧基雌二醇是一种新型药物，具有抗血管生成和血管分裂特性。在这项研究中，针对双ERα和微管蛋白，设计并合成了一系列11α-取代的2-甲氧基雌二醇类似物。对它们针对5种不同细胞系的抗增殖活性进行了生物学评估。结果表明，大多数化合物均表现出良好的活性，其中化合物24c和30c在所有细胞系中均表现出最佳活性，且微摩尔IC 50低（2.73μM-7.75μM）。ER亲和力的研究表明，大多数化合物在50μM的浓度下均显示出良好的活性。在进一步的机理研究中，观察到24c和30c可以诱导G2 / M细胞周期停滞以及显着的抗雌激素活性。在CAM测定中，化合物24c和30c具有显着的抗血管生成活性，与2-甲氧基雌二醇相当。总体而言，基于生物学活性数据，可以将24c和30c鉴定为潜在的前导分子，这可能对癌症治疗具有治疗重要性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.016

文献信息

• Antiangiogenic agents
  申请人：——

  公开号：US20020082433A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Compositions and methods for treating mammalian disease characterized by undesirable angiogenesis by administering derivatives of 2-methoxyestradiol of the general formula: 1 wherein the variables are defined in the specification.

  通过给予一般公式为的2-甲氧基雌二醇衍生物来治疗以不良血管生成为特征的哺乳动物疾病的组合物和治疗方法：1其中变量在规范中定义。
• 新型甾体类选择性雌激素受体调节剂、其制备 方法及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105753924B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明涉及药物化学领域，涉及新型甾体类选择性雌激素受体调节剂、其制备方法及其医药用途，具体涉及一类通式为(I)的甾体类衍生物、它们的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及它们的医药用途，可以用于治疗多种与绝经后综合症相关的医学适应症，特别是适用于治疗ER‑(+)型乳腺癌。同时，该类化合物也可用于制备作为血管生成抑制剂药物的用途。
• Systems and methods for rapid evaluation and design of molecules for predicted biological activity
  申请人：——

  公开号：US20040002052A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  The computer-based systems and methods are for rapidly evaluating molecules for suspected biological activity and relative potency, and for designing molecules for desired biological activity. The systems and methods enable rapid screening of large molecular databases using one or more search engines designed to identify molecules predicted to possess specific biological activities.

  基于计算机的系统和方法用于快速评估分子的可疑生物活性和相对效力，以及设计具有所需生物活性的分子。这些系统和方法可利用一个或多个搜索引擎快速筛选大型分子数据库，以识别预测具有特定生物活性的分子。
• EP1520244A4
  申请人：——

  公开号：EP1520244A4

  公开（公告）日：2006-08-30
• SYSTEMS AND METHODS FOR RAPID EVALUATION AND DESIGN OF MOLECULES FOR PREDICTED BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：Pharmacogenetics Development Company, Inc.

  公开号：EP1520244A2

  公开（公告）日：2005-04-06