(E)-(R)-1-ethynyl-2-methyl-3-phenyl-2-propen-1-ol | 99566-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-(R)-1-ethynyl-2-methyl-3-phenyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: (1E,3R)-2-methyl-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-ol；1-Penten-4-yn-3-ol, 2-methyl-1-phenyl-, (R-(E))-；(E,3R)-2-methyl-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 99566-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: BMCKXXHUTIZOHD-BZYZDCJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-1-ethynyl-2-methyl-3-phenyl-2-propen-1-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(R)-1-ethyl-2-methyl-3-phenyl-2-propenyl-4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Matsuo, Noritada; Yano, Toshihiko; Ohno, Nobuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 10, p. 3029 - 3036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(+/-)-1-ethynyl-2-methyl-3-phenyl-2-propenyl acetate 在 Bacillus subtilis 作用下， 反应 168.0h， 以53.3%的产率得到(E)-(S)-1-ethynyl-2-methyl-3-phenyl-2-propenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Matsuo, Noritada; Yano, Toshihiko; Ohno, Nobuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 10, p. 3029 - 3036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile, Asymmetric Addition of Acetylene to Aldehydes:In Situ Generation of Reactive Zinc Acetylide
  作者：Hiroshi Sasaki、Dean Boyall、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/1522-2675(20010418)84:4<964::aid-hlca964>3.0.co;2-i

  日期：2001.4.18

  This study documents a process in which acetylene is employed directly in nucleophilic additions to aldehydes to give adducts in high levels of enantiomeric induction, up to 98% ee. To the best of our knowledge, this represents the first time in which acetylene itself has been utilized in such ligand-controlled enantioselective additions.