(Z)-(6R,9S)-Tetradec-7-ene-6,9-diol | 487059-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(6R,9S)-Tetradec-7-ene-6,9-diol
• 英文别名: (Z,6R,9S)-tetradec-7-ene-6,9-diol
• CAS: 487059-69-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: OVTQPYOGENERMX-WTIIGOJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(6R,9S)-Tetradec-7-ene-6,9-diol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三异丙基亚磷酸酯 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S,5R)-2-Oxo-5-pentyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Approach to β-Hydroxy α-Amino Acids from C₂-Symmetrical Alk-2-yne-1,4-diols

  摘要：

  [GRAPHICS]A new stereodivergent route to erythro- and threo-beta-substituted serines from a common G-symmetrical alk-2-yne-1,4-diol is described. Stereocontrol in such an acyclic system is achieved by taking advantage of symmetry. Stereoselective alkyne reduction to either (Z)- or (E)-olefin allows selection of the stereochemistry of cc-carbon in the final amino acid by using a Pd(0)-catalyzed process. This strategy has been applied to the synthesis of (2S,3S)-3-hydroxyleucine.

  DOI：

  10.1021/ol0270428
• 作为产物：
  描述：

  (6R,9R)-Tetradec-7-yne-6,9-diol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (Z)-(6R,9S)-Tetradec-7-ene-6,9-diol 、 (Z)-(6R,9R)-Tetradec-7-ene-6,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Approach to β-Hydroxy α-Amino Acids from C₂-Symmetrical Alk-2-yne-1,4-diols

  摘要：

  [GRAPHICS]A new stereodivergent route to erythro- and threo-beta-substituted serines from a common G-symmetrical alk-2-yne-1,4-diol is described. Stereocontrol in such an acyclic system is achieved by taking advantage of symmetry. Stereoselective alkyne reduction to either (Z)- or (E)-olefin allows selection of the stereochemistry of cc-carbon in the final amino acid by using a Pd(0)-catalyzed process. This strategy has been applied to the synthesis of (2S,3S)-3-hydroxyleucine.

  DOI：

  10.1021/ol0270428

文献信息

• Diastereoisomeric enrichment of 1,4-enediols and H₂-splitting inhibition on Pd-supported catalysts
  作者：Jordi Ballesteros-Soberanas、Marta Mon、Antonio Leyva-Pérez

  DOI：10.1039/d3ob01025b

  日期：——

  Pd-supported catalysts are fundamental tools in organic reactions involving H2 splitting. Here we show that 1,4-enediols enriched in one diastereoisomer are produced from the classical Pd-catalyzed semi-hydrogenation reaction with H2, starting from the corresponding, widely available 1,4-diacetylenic diols. The semi-hydrogenation reaction proceeds concomitantly with the desymmetrization of the meso/racemic

  Pd负载的催化剂是涉及H 2分解的有机反应的基本工具。在这里，我们展示了富含一种非对映异构体的 1,4-烯二醇是通过经典的 Pd 催化与 H 2的半氢化反应生产的，从相应的、广泛使用的 1,4-二乙炔二醇开始。半氢化反应与烯二醇的内消旋/外消旋形式的去对称化同时进行。我们还表明，如果这些产品提前添加到 H 2中，则会使 Pd 催化剂完全失活（仅当在 H 2之前添加时）。这些结果提供了一种简单的方法，不仅可以通过经典催化方法生产富含一种非对映异构体的1,4-烯二醇，而且还可以阻止Pd纳米颗粒上的H 2解离。