Ac-L-TcaP-L-Pro-OH | 743423-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-L-TcaP-L-Pro-OH
• 英文别名: (2S)-1-[(2S,3aR,8bS)-1-acetyl-6-methoxy-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]pyrrole-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 743423-36-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: VPTBDBXFDFLEPS-QCSYZSNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 Ac-L-TcaP-L-Pro-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 以67%的产率得到Ac-L-TcaP-L-Pro-L-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3₁₀-Helix-Inducing Constrained Analogues of l-Proline

  摘要：

  A bicyclic indolizidinone carboxylic acid and a tricyclic constrained analogue Of L-proline were synthesized and evaluated for their ability to induce helix formation as L-Ala tetrapeptides. Variable-temperature NMR, DMSO titration, CD spectra, and X-ray structure analyses, in conjunction with molecular modeling, confirmed the existence of 3(10)-helical motifs with di- and tetrapeptides Of L-Ala.

  DOI：

  10.1021/jo0401422
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3aS,8aR)-6-methoxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3-aza-cyclopenta[a]inden-2-yl)methanol 在 sodium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 commercial bleach 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 Ac-L-TcaP-L-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3₁₀-Helix-Inducing Constrained Analogues of l-Proline

  摘要：

  A bicyclic indolizidinone carboxylic acid and a tricyclic constrained analogue Of L-proline were synthesized and evaluated for their ability to induce helix formation as L-Ala tetrapeptides. Variable-temperature NMR, DMSO titration, CD spectra, and X-ray structure analyses, in conjunction with molecular modeling, confirmed the existence of 3(10)-helical motifs with di- and tetrapeptides Of L-Ala.

  DOI：

  10.1021/jo0401422

文献信息

• Synthesis of 3₁₀-Helix-Inducing Constrained Analogues of <scp>l</scp>-Proline
  作者：Stephen Hanessian、Gianluca Papeo、Kamal Fettis、Eric Therrien、Minh Tan Phan Viet

  DOI：10.1021/jo0401422

  日期：2004.7.1

  A bicyclic indolizidinone carboxylic acid and a tricyclic constrained analogue Of L-proline were synthesized and evaluated for their ability to induce helix formation as L-Ala tetrapeptides. Variable-temperature NMR, DMSO titration, CD spectra, and X-ray structure analyses, in conjunction with molecular modeling, confirmed the existence of 3(10)-helical motifs with di- and tetrapeptides Of L-Ala.