methyl 3-((5S,8S,11S)-5-benzyl-8-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)-11-isopropyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-amido)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate | 940964-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((5S,8S,11S)-5-benzyl-8-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)-11-isopropyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-amido)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 940964-34-1
• 化学式: C₄₆H₅₉N₇O₁₀
• 分子量: 870.015
• InChiKey: RWYKOLOVJAVGAL-YFTHYISFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  217.31
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((5S,8S,11S)-5-benzyl-8-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)-11-isopropyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-amido)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 氢气 、 1-甲基-3-氯吡啶碘化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 methyl 3-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[3-[[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]acetyl]amino]-1H-pyrazole-5-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-1H-pyrazole-5-carboxylate;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  固体载体上阿尔茨海默氏体配体的合成与结合研究

  摘要：

  氨基吡唑衍生物构成第一类合理设计的非肽类β-折叠配体。在这里，我们描述了用于合成和亲和力测试的双重固相方案。所提出的四种杂合化合物的固相合成依赖于Fmoc策略，并通过从有机溶液中以纯净形式沉淀出最终产物来规避随后的HPLC纯化。具有内部二肽和四肽桥的六肽和八肽侧基现在可以高产率地用于化合物文库的组合合成，以进行高通量筛选。耐酸性PAM上的固相肽合成（SPPS）使我们在PMB脱保护后，可以将固定状态下的游离氨基吡唑结合位点进行荧光标记肽的珠上检测。从荧光发射强度的降低，可以通过简单地应用质量作用定律，通过参考曲线计算出各个结合常数。令人高兴的是，即使对于几乎不溶于水的那些配体，也可以定量地监测宿主/客体的复合。

  DOI：

  10.1021/jo061918x
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 Nε-tert-butyloxycarbonyl-(S)-lysinyl-(S)-valinyl-5-amino-2-(4-methoxybenzyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到methyl 3-((5S,8S,11S)-5-benzyl-8-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)-11-isopropyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-amido)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  固体载体上阿尔茨海默氏体配体的合成与结合研究

  摘要：

  氨基吡唑衍生物构成第一类合理设计的非肽类β-折叠配体。在这里，我们描述了用于合成和亲和力测试的双重固相方案。所提出的四种杂合化合物的固相合成依赖于Fmoc策略，并通过从有机溶液中以纯净形式沉淀出最终产物来规避随后的HPLC纯化。具有内部二肽和四肽桥的六肽和八肽侧基现在可以高产率地用于化合物文库的组合合成，以进行高通量筛选。耐酸性PAM上的固相肽合成（SPPS）使我们在PMB脱保护后，可以将固定状态下的游离氨基吡唑结合位点进行荧光标记肽的珠上检测。从荧光发射强度的降低，可以通过简单地应用质量作用定律，通过参考曲线计算出各个结合常数。令人高兴的是，即使对于几乎不溶于水的那些配体，也可以定量地监测宿主/客体的复合。

  DOI：

  10.1021/jo061918x