cis-(1S,4R)-1-Acetoxy-4--2-cyclohexene | 147852-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-(1S,4R)-1-Acetoxy-4--2-cyclohexene
• 英文别名: cis-(1S,4R)-1-acetoxy-4-[bis(methoxycarbonyl)methyl]-2-cyclohexene；dimethyl 2-[(1R,4S)-4-acetyloxycyclohex-2-en-1-yl]propanedioate
• CAS: 147852-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: FTSFXYKRPQVYJL-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(1S,4R)-1-Acetoxy-4--2-cyclohexene 在 palladium diacetate 、 钯 氢氧化钾 、 氰化钠 、 水 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Acetic acid (3aS,5R,7aR)-2-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-benzofuran-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Backvall; Gatti; Schink, Synthesis, 1993, # 3, p. 343 - 348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexene-1,4-diol monoacetate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 cis-(1S,4R)-1-Acetoxy-4--2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Backvall; Gatti; Schink, Synthesis, 1993, # 3, p. 343 - 348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric allylic alkylation of cycloalkenediol diacetates using a chiral phosphine ligand bearing a carboxyl group
  作者：Tatsuo Okauchi、Kouji Fujita、Tsuneyuki Ohtaguro、Satomi Ohshima、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00080-x

  日期：2000.4

  Asymmetric induction in the allylic alkylation of cycloalkenediol diacetates was performed using a chiral alkylphosphine ligand bearing a carboxyl group, 3-(diphenylphosphino)butanoic acid. An increase in enantiomeric excess of the monoalkylated products of cis-cycloalkenediol diacetates was observed through a sequential asymmetric allylic alkylation–kinetic resolution process.

  使用带有羧基的手性烷基膦配体3-（二苯基膦基）丁酸在环烯二醇二乙酸酯的烯丙基烷基化中进行不对称诱导。通过顺序的不对称烯丙基烷基化-动力学拆分过程，观察到顺式-环烯二醇二乙酸酯单烷基化产物的对映体过量增加。
• BACKVALL, JAN-E.;ANDERSSON, PHER G.;VAGBERG, JAN O., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 137-140
  作者：BACKVALL, JAN-E.、ANDERSSON, PHER G.、VAGBERG, JAN O.

  DOI：——

  日期：——
• BACKVALL, JAN-E.;ANDERSSON, PHER G.;STONE, GUY B.;GOGOLL, ADOLF, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2988-2993
  作者：BACKVALL, JAN-E.、ANDERSSON, PHER G.、STONE, GUY B.、GOGOLL, ADOLF

  DOI：——

  日期：——
• BAECKVALL, J. -E.;NORDBERG, R. E.;NYSTROEM, J. -E., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 15, 1617-1620
  作者：BAECKVALL, J. -E.、NORDBERG, R. E.、NYSTROEM, J. -E.

  DOI：——

  日期：——
• BACKVALL, J. E.;VAGBERG, J. O.;ZERCHER, C.;GENET, J. P.;DENIS, A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 24, 5430-5435
  作者：BACKVALL, J. E.、VAGBERG, J. O.、ZERCHER, C.、GENET, J. P.、DENIS, A.

  DOI：——

  日期：——