(3S,4S)-3-N-(Benzyloxycarbonyl)-3-N-(phenylacetoxy)amino-4-acetoxyazetidin-2-one | 269742-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-N-(Benzyloxycarbonyl)-3-N-(phenylacetoxy)amino-4-acetoxyazetidin-2-one
• 英文别名: Acetic acid 4-oxo-3alpha-[(phenylacetyl)(benzyloxycarbonyl)amino]azetidin-2beta-yl ester；[(2S,3S)-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)-phenylmethoxycarbonylamino]azetidin-2-yl] acetate
• CAS: 269742-76-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₆
• 分子量: 396.4
• InChiKey: LGJFKBCKLNVBLJ-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-N-(Benzyloxycarbonyl)-3-N-(phenylacetoxy)amino-4-acetoxyazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 五氯化磷 、 氢气 、 2,3-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (1R,5R)-3-Phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo [3.2.0]hept-2-en-7-one 的全合成，一种用于制备培南和头孢烯衍生物的有用中间体

  摘要：

  本文介绍了(1R,5R)-3-苯基甲基-4-硫杂-2,6-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮（1）噻唑啉的制备方法。这种化合物被广泛用作合成青霉烯和头孢烯的中间体，它是通过简便的工艺从 C-4 未取代的氮杂环丁酮开始获得的，而手性则是通过酶解获得的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6260
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-N-(Phenylacetoxy)-1-N-(propen-1-yl)aminoazetidin-2-one 在 Ru-carbon 过氧乙酸 、 potassium permanganate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S,4S)-3-N-(Benzyloxycarbonyl)-3-N-(phenylacetoxy)amino-4-acetoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (1R,5R)-3-Phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo [3.2.0]hept-2-en-7-one 的全合成，一种用于制备培南和头孢烯衍生物的有用中间体

  摘要：

  本文介绍了(1R,5R)-3-苯基甲基-4-硫杂-2,6-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮（1）噻唑啉的制备方法。这种化合物被广泛用作合成青霉烯和头孢烯的中间体，它是通过简便的工艺从 C-4 未取代的氮杂环丁酮开始获得的，而手性则是通过酶解获得的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6260

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Oxidation of 3-Amino-β-Lactams
  作者：Gianfranco Cainelli、Marco DaCol、Paola Galletti、Daria Giacomini

  DOI：10.1055/s-1997-941

  日期：1997.8

  3-Aminoazetidin-2-ones were converted into the corresponding 4-acetoxy derivatives by treatment with AcOOH and ruthenium on carbon as catalyst.

  3-氨基氮杂环丁烷-2-酮在AcOOH和钌碳催化剂的作用下转化为相应的4-乙酰氧基衍生物。