sulfuric acid mono-((3aS)-7-chloro-2t-chloromethyl-6-imino-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-6H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-3c-yl) ester | 58672-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sulfuric acid mono-((3aS)-7-chloro-2t-chloromethyl-6-imino-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-6H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-3c-yl) ester
• 英文别名: 5,5'-dichloro-O^3'-sulfo-arabino-2,2'-anhydro-5'-deoxy-cytidine
• CAS: 58672-32-5
• 化学式: C₉H₉Cl₂N₃O₆S
• 分子量: 358.159
• InChiKey: DWLMJGNJCSIVMO-MNCSTQPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  123.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 sulfuric acid mono-((3aS)-7-chloro-2t-chloromethyl-6-imino-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-6H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-3c-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of pyrimidine nucleosides with sulfuryl chloride.

  摘要：

  用氯磺酸处理胞苷（I）在乙腈和吡啶中生成2, 2'-脱水-5, 5'-二氯-5'-脱氧-1-β-D-阿拉伯呋喃核苷胞苷（II）作为主要产物，随后转化为5, 5'-二氯-5'-脱氧-1-β-D-阿拉伯呋喃核苷胞苷（III）。1-β-D-阿拉伯呋喃核苷胞苷（IX）与试剂反应生成2, 2'-脱水-5, 5'-二氯-5'-脱氧-1-β-D-柳糖呋喃核苷胞苷（XII）。尿苷（XIV）转化为2, 2'-脱水-5, 5'-二氯-5'-脱氧-1-β-D-阿拉伯呋喃尿嘧啶3'-O-氯磺酸酯（XVI），在水中加热后转化为5, 5'-二氯-5'-脱氧-1-β-D-柳糖呋喃尿嘧啶（XVII）。用试剂处理I与六甲基膦酰胺反应生成了I的多硫酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.3154