2-(2-ethyl-1-imidazolyl)benzoyl chloride | 425375-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-ethyl-1-imidazolyl)benzoyl chloride
• 英文别名: 2-(2-Ethylimidazol-1-yl)benzoyl chloride
• CAS: 425375-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• 分子量: 234.685
• InChiKey: DAYIFDHPGKFPIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethyl-1-imidazolyl)benzoyl chloride 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-4'-[(4,4-difluoro-5-{[N-(2-methoxyethyl)carbamoyl]methylene}-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)carbonyl]-2-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)benzanilide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Highly Potent and Selective Non-Peptide Antagonists of the Arginine Vasopressin V1A Receptor by Introduction of a 2-Ethyl-1H-1-imidazolyl Group

  摘要：

  为了寻找新的精氨酸加压素（AVP）V1A受体拮抗剂，研究了2-苯基-4′-[(2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并嗪-1-基)羧酰基]苯腈（7）的2-苯基基团的影响。将2-苯基基团替换为2-乙基-1H-咪唑-1-基基团有效地产生了一个V1A选择性化合物。此外，该咪唑基团也被引入到YM-35471（6）的相同位置，针对这些化合物进行了进一步研究。因此，我们发现（Z）-4′-({4,4-二氟-5-[(N-环丙基氨基)亚甲基]-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并嗪-1-基}羧酰基)-2-(2-乙基-1H-1-咪唑-1-基)苯腈（9f）表现出高度的亲和力和选择性，是我们化合物中对V1A受体最有效的拮抗剂。本文描述了这些化合物的合成及药理学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.764
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)benzoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-ethyl-1-imidazolyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Highly Potent and Selective Non-Peptide Antagonists of the Arginine Vasopressin V1A Receptor by Introduction of a 2-Ethyl-1H-1-imidazolyl Group

  摘要：

  为了寻找新的精氨酸加压素（AVP）V1A受体拮抗剂，研究了2-苯基-4′-[(2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并嗪-1-基)羧酰基]苯腈（7）的2-苯基基团的影响。将2-苯基基团替换为2-乙基-1H-咪唑-1-基基团有效地产生了一个V1A选择性化合物。此外，该咪唑基团也被引入到YM-35471（6）的相同位置，针对这些化合物进行了进一步研究。因此，我们发现（Z）-4′-({4,4-二氟-5-[(N-环丙基氨基)亚甲基]-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并嗪-1-基}羧酰基)-2-(2-乙基-1H-1-咪唑-1-基)苯腈（9f）表现出高度的亲和力和选择性，是我们化合物中对V1A受体最有效的拮抗剂。本文描述了这些化合物的合成及药理学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.764

文献信息

• N-Methylbenzanilide derivatives as a novel class of selective V1A receptor antagonists
  作者：Akio Kakefuda、Junko Tsukada、Toshiyuki Kusayama、Atsuo Tahara、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00723-5

  日期：2002.1

  our efforts to develop a novel class of selective V(1A) receptor antagonists, the N-methylbenzanilide structure was applied to a 4,4-difluoro-1-benzazepine derivative, 4, which is a selective V(1A) receptor antagonist. Further structural modifications gave 16a with high V(1A) affinity and V(2)/V(1A) selectivity (K(i)=5.71 nM, V(2)/V(1A)=140) and potent V(1A) receptor antagonist activity (ID(50)=0.0080

  在我们努力开发一类新型的选择性V（1A）受体拮抗剂的过程中，将N-甲基苯甲腈结构应用于4,4-二氟-1-苯并enza庚因衍生物4，这是一种选择性V（1A）受体拮抗剂。进一步的结构修饰使16a具有高V（1A）亲和力和V（2）/ V（1A）选择性（K（i）= 5.71 nM，V（2）/ V（1A）= 140）和有效V（1A）受体拮抗剂活性（ID（50）＝ 0.0080mg / kg iv）。