4-methyldecan-2-one | 42071-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyldecan-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-2-decanone
• CAS: 42071-54-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: GPGAVJBYUAURJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  8.52°C (estimate)
• 沸点：
  224.96°C (estimate)
• 密度：
  0.8293 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyldecan-2-one 在 sodium hypobromide 作用下， 生成 3-甲基壬酸
  参考文献：
  名称：

  Cymerman; Heilbron; Jones, Journal of the Chemical Society, 1944, p. 147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-decan-2-ol 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 4-methyldecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  52.多烯系列研究。第十六部分。α-不饱和酮与1-己炔的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000144

文献信息

• Amino-sugar modular ligands—useful cores for the formation of asymmetric copper 1,4-addition catalysts
  作者：Antonella De Roma、Francesco Ruffo、Simon Woodward

  DOI：10.1039/b813137f

  日期：——

  Modular phosphine ligands, synthesised rapidly from commercial N-acetylglucosamine, are very effective in copper(I)-catalysed 1,4-additions of ZnR2 to linear aliphatic enones (87–95% ee).

  从商业化的N-乙酰氨基葡萄糖迅速合成的模块化磷配体，在铜(I)催化的ZnR2对线性烷基酮进行1,4-addition反应中非常有效（87–95% ee）。
• Iridium-Catalyzed Hydroalkylation of Aliphatic Alkenes with β-Ketoesters: Formal Hydroalkylation with Methyl Ketones
  作者：Takahiro Sawano、Kei Ogihara、Jun Sagawa、Masaki Ono、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02291

  日期：2020.8.7

  highly atom-economical manner. We found that hydroalkylation of aliphatic alkenes with β-ketoesters proceeded with the use of a cationic iridium complex and bidentate phosphine ligand to give selectively branched α-substituted β-ketoesters in high yields. The obtained hydroalkylated compounds can be converted to β-substituted ketones through one-pot Krapcho dealkoxycarbonylation.

  过渡金属催化的烯烃与1,3-二羰基化合物的加氢烷基化是在中性反应条件下以高度原子经济的方式构建CC键的有用反应。我们发现，使用阳离子铱络合物和二齿膦配体进行脂肪族烯烃与β-酮酸酯的加氢烷基化反应，可以高产率地产生选择性支链的α-取代的β-酮酸酯。可以通过一锅Krapcho脱烷氧羰基化将获得的加氢烷基化的化合物转化为β-取代的酮。
• Branched-Selective Intermolecular Ketone α-Alkylation with Unactivated Alkenes via an Enamide Directing Strategy
  作者：Dong Xing、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.7b08581

  日期：2017.10.4

  We describe a strategy for intermolecular branched-selective α-alkylation of ketones using simple alkenes as the alkylating agents. Enamides derived from isoindolin-1-one provide an excellent directing template for catalytic activation of ketone α-positions. High branched selectivity is obtained for both aliphatic and aromatic alkenes using a cationic iridium catalyst. Preliminary mechanistic study

  我们描述了一种使用简单烯烃作为烷基化剂的酮的分子间支化选择性 α-烷基化策略。衍生自 isoindolin-1-one 的烯酰胺为酮 α 位的催化活化提供了极好的导向模板。使用阳离子铱催化剂可以为脂肪族和芳香族烯烃获得高支化选择性。初步机制研究有利于 Ir-C 迁移插入途径。
• Alkylation of acid chlorides by alkylrhodium(I) complexes
  作者：L. S. Hegedus、P. M. Kendall、S. M. Lo、J. R. Sheats

  DOI：10.1021/ja00852a020

  日期：1975.9
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.2, 2.3.1.7, page 305 - 310
  作者：

  DOI：——

  日期：——