methyl 8-hydroxy-2-isobutyrylnon-6-ynoate | 1367373-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-hydroxy-2-isobutyrylnon-6-ynoate
• CAS: 1367373-24-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: AFGWTYOBFRWVQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-hydroxy-2-isobutyrylnon-6-ynoate 在 indium(III) triflate 、 (η5-indenyl)ruthenium(bis(triphenylphosphine))chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到methyl 1-isobutyryl-2-(2-oxopropyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的催化氧化还原环化异构化功能化环烷烃的原子经济合成

  摘要：

  据报道，由炔丙醇直接合成环烷烃的原子经济方法。这种高产率的一锅法涉及一个序列，该序列由Ru催化的炔诺醇的氧化还原异构化为烯酮或烯醛，然后在分子内迈克尔加成各种碳亲核试剂。此外，提出了通过手性非外消旋二胺催化剂实现的该方案的不对称变体，其提供高达97％ee的环化产物。

  DOI：

  10.1021/ol300278x
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 methyl 8-hydroxy-2-isobutyrylnon-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的催化氧化还原环化异构化功能化环烷烃的原子经济合成

  摘要：

  据报道，由炔丙醇直接合成环烷烃的原子经济方法。这种高产率的一锅法涉及一个序列，该序列由Ru催化的炔诺醇的氧化还原异构化为烯酮或烯醛，然后在分子内迈克尔加成各种碳亲核试剂。此外，提出了通过手性非外消旋二胺催化剂实现的该方案的不对称变体，其提供高达97％ee的环化产物。

  DOI：

  10.1021/ol300278x