Boc-Gly-Ala-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Ala-OMe
• 英文别名: methyl (tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-alaninate；Boc-Gly-L-Ala-OMe；Boc-Gly-Ala-OCH3；methyl (2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 260.29
• InChiKey: HABIWZXPNVCIFR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Ala-OMe 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-Gly-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  探测大环构象变化的二维障碍

  摘要：

  我们描述了大环骨架中复合二维屏障的开发和使用。这些可调结构的作用模式来自杂环重排。博尔顿-卡特里茨基反应已被确定为影响复合屏障的一种特别通用的手段，允许检查杂环易位对构象的影响。使用1 H NMR 的动力学研究表明，平面内原子运动在 17、18、19 元环中很快，但在 16 元环中减慢。NMR和MD模拟实验的分析与稀有顺式的维持一致-酰胺基序在构象互变期间。总之，我们的研究表明，杂环重排反应可用于控制大环骨架，并提供可能适用于开发各种其他构象控制元件的基本见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01248
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 Boc-Gly-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过组氨酸促进的肽连接合成含组氨酸的寡肽

  摘要：

  含组氨酸的肽是用于治疗神经退行性疾病的有价值的治疗剂。但是，由于没有被保护，组氨酸的咪唑侧链具有充当亲核试剂的潜力，因此含组氨酸肽的合成并非易事。已经开发了利用组氨酸的咪唑侧链的肽连接方法。在连接过程中用作内部酰基转移催化剂的关键咪唑化物中间体是通过去质子化而生成的。与氨基酸或C末端硫酯束缚的肽进行酯交换反应，然后进行N→N酰基转移，从而形成最终的连接产物。通过这种方法，可以在不保护咪唑侧链的情况下以中等到良好的产率合成一系列含组氨酸的二肽。

  DOI：

  10.1002/asia.201701802

文献信息

• Radical‐Mediated Acyl Thiol‐Ene Reaction for Rapid Synthesis of Biomolecular Thioester Derivatives
  作者：Joshua T. McLean、Pierre Milbeo、Dylan M. Lynch、Lauren McSweeney、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/ejoc.202100615

  日期：2021.8.6

  Radical-mediated acyl thiol-ene reactions between biologically relevant alkene and thioacid components enables rapid, chemoselective and high yielding thioester formation. This reaction in combination with substrates that enable intramolecular acyl transfer permits access to native and modified products beyond the thioether linkage.

  生物相关烯烃和硫代酸组分之间自由基介导的酰基硫醇-烯反应能够快速、化学选择性和高产率地形成硫酯。该反应与能够进行分子内酰基转移的底物结合，允许获得超出硫醚键的天然和修饰产物。
• Structure-taste Relationships of Aspartyl Tripeptide Esters
  作者：Yasuo Ariyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.57.3197

  日期：1984.11

  A series of twenty four analogues of L-α–Asp–Gly–Gly–OMe has been synthesized in relation to structural features of sweet peptides. The rule in the structure-taste relationships of dipeptides is held in the sweet aspartyl tripeptide esters. In order for the aspartyl tripeptide esters to be sweet, the second amino acid must have a D-configuration and a small, compact alkyl group (Me, Et, or i-Pr) at

  已经合成了与甜肽的结构特征相关的一系列 24 种 L-α-Asp-Gly-Gly-OMe 类似物。二肽的结构-味道关系的规则在于甜天冬氨酰三肽酯。为了使天冬氨酰三肽酯具有甜味，第二个氨基酸必须具有 D 构型，并且在 R2 处有一个小的、紧凑的烷基（Me、Et 或 i-Pr）。强烈的甜味需要第三个氨基酸的 L 构型。已经得出结论，R2 处的小烷基通过疏水相互作用参与与受体的结合并增加甜味效力。
• “Backdoor Induction” of Chirality in Asymmetric Hydrogenation with Rhodium(I) Complexes of Amino Acid Substituted Triphenylphosphane Ligands
  作者：Zoran Kokan、Srećko I. Kirin

  DOI：10.1002/ejoc.201301011

  日期：2013.12

  one pot two step procedure for the synthesis of conjugates 5a-g bearing two different substituents is reported. The 28 prepared phosphanes 1-5 are used as monodentate ligands in the rhodium(I) catalyzed hydrogenation of 2-acetamidoacrylate or (Z)-(alpha)-acetamidocinnamate. Ligand with small side chain substituents Lig-[Ala-OMe]2 1a revealed highest selectivity with up to 84 % ee. The catalysts presented

  本文介绍了 5-（二-苯基膦基）间苯二甲酸生物共轭物 Lig-[R]2 的合成和表征。除了与氨基酸（1a-1e 和 4f-4g）、肽（2a-2e 和 3a-3b）或胺（4a-4e）对称双取代的偶联物之外，还有一种方便的一锅两步法合成偶联物 5a报道了带有两个不同取代基的-g。制备的 28 种膦 1-5 用作铑 (I) 催化氢化 2-乙酰氨基丙烯酸酯或 (Z)-(α)-乙酰氨基肉桂酸酯的单齿配体。带有小侧链取代基 Lig-[Ala-OMe]2 1a 的配体显示出最高的选择性，高达 84% ee。本文介绍的催化剂是人工金属酶的模型，其中二级配位球控制催化选择性。
• A new method for peptide synthesis in the N→C direction: amide assembly through silver-promoted reaction of thioamides
  作者：Aysa Pourvali、James R. Cochrane、Craig A. Hutton

  DOI：10.1039/c4cc07601j

  日期：——

  The Ag(I)-promoted coupling of amino acids and peptides with amino ester thioamides generates peptide imides without epimerisation. The peptide imides undergo regioselective hydrolysis under mild conditions to generate native peptides. This method was employed to prepare the pentapeptide thymopentin in the N-->C direction, in high yield and purity.

  由Ag（I）促进的氨基酸和肽与氨基酯硫代酰胺的偶联产生肽亚胺而没有差向异构。肽酰亚胺在温和条件下进行区域选择性水解以生成天然肽。该方法用于在N> C方向上以高收率和高纯度制备五肽胸腺五肽。
• Chemo- and Site-Selective Replacement of N-Terminal Carbamates in Peptides
  作者：Miho Ibara、Takumi Abe、Daisuke Sawada

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00370

  日期：2022.3.25

  synthesis, it is important to distinguish the terminal amino group and carry out the selective transformation of only the N-terminal protecting group. We describe herein a reaction for the chemo- and site-selective replacement of carbamates with various other carbamates only at the N-terminus of peptides. We demonstrate the scope of carbamates and peptides and the introduction of fluorine into a peptide

  在肽合成中，重要的是区分末端氨基并仅对N末端保护基进行选择性转化。我们在本文中描述了仅在肽的N-末端用各种其他氨基甲酸酯化学选择性和位点选择性替换氨基甲酸酯的反应。我们展示了氨基甲酸酯和肽的范围以及将氟引入肽的过程。该策略适用于肽合成的后期。