Boc-Gly-Ala-Ala-OMe | 146766-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Ala-Ala-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 146766-74-7
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₆
• 分子量: 331.369
• InChiKey: FBLJQZHBDIIHEU-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Ala-Ala-OMe 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91.4%的产率得到Boc-Gly-Ala-Ala-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。XXXIV。小鼠金属硫蛋白的合成I.（1）。相应于小鼠金属硫蛋白I及其相关肽的C端序列30-61（α-片段）的点三肽的合成及其重金属结合特性的研究。

  摘要：

  合成了对应于小鼠金属硫蛋白 (MT) I C末端序列的三十二肽及相关肽，这些肽包含Cys-X-Cys-Cys（X：除Cys外的氨基酸残基）序列，采用传统溶液法结合HF去保护法，并对它们与重金属（Cd2+、Cu2+和Cu+）的结合特性进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2694
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Gly-Ala-OH 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 2-isobutoxy-1-isobutoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 、 triethylaminemp 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以67%的产率得到Boc-Gly-Ala-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  [(Cp2TiCH3)(THF)+][BPh4] 与三肽衍生物的反应：阳离子（肽）二茂钛复合物的形成

  摘要：

  使用氨基酸甘氨酸、丙氨酸和缬氨酸制备了一系列 Z-和 Boc-保护的三肽甲酯 [Z-/Boc-5 至 -12(pept)]。在丙氨酸和缬氨酸系列中，引入了单个甘氨酸单元，并且其在三肽框架内的位置系统地变化。这 16 种三肽衍生物与有机金属试剂 [Cp2TiCH3(THF)+][BPh4−] (13) 的反应导致甲基（肽）二茂钛阳离子复合物的形成，该复合物含有与单个配位的强亲电性 [Cp2TiCH3+] 阳离子部分羧酰胺羰基氧原子。大多数情况下，中心氨基酸残基的羰基氧原子被特异性连接以产生配位产物 5-12(coord7)。在一些特定的情况下，还观察到 [Cp2TiCH3+] 阳离子和 N 端氨基酸部分之间 κO 加合物的形成，尤其是在 N 端甘氨酸衍生物的情况下。在一种情况下，我们观察到 [Cp2TiCH3+] 基团沿着链从 C4=O 迁移到 C7=O 位置。随后热诱导 CH4 消除产物 5-12(coord)

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200212)2002:12<3156::aid-ejic3156>3.0.co;2-6

文献信息

• Effect of N-o-nitrobenzylation on conformation and membrane permeability of linear peptides
  作者：Zhihan Huang、Mayumi Ishii、Eri Watanabe、Kayoko Kanamitsu、Kempei Tai、Hiroyuki Kusuhara、Tomohiko Ohwada、Yuko Otani

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107220

  日期：2024.4

  on the passive membrane permeability by means of parallel artificial membrane permeability assay (PAMPA). Photoreaction of peptides containing one or two NB groups proceeded cleanly in moderate to high yields, releasing the unprotected parent linear peptide. The NB-modified peptides showed a cis/trans conformational equilibrium, while after photolysis, the unprotected linear peptides showed only the

  在这项研究中，我们通过实验和计算研究探索了光可去除的硝基苯甲基（NB）基团作为操纵膜渗透性和调节线性肽构象的工具的潜力。我们发现，与相应的未修饰肽相比，引入一个或多个 NB 基团显着增加了渗透性并改变了构象。我们通过平行人工膜通透性测定（PAMPA）彻底研究了肽长度、NB基团数量NB插入位置以及N端和C端保护基团的引入对被动膜通透性的影响。含有一个或两个 NB 基团的肽的光反应以中等到高产率干净地进行，释放出未受保护的母体线性肽。 NB修饰的肽表现出顺/反构象平衡，而光解后，未保护的线性肽仅表现出α-酰胺构象。此外，对NB修饰肽和甲基化肽进行了全面比较，包括构象分析和理化性质。 -取代的肽有利于折叠状结构，这可能有助于改善渗透性。
• Amino Acids and Peptides. XXXIV. Synthesis of Mouse Metallothionein I.(1). Synthesis of Dotriacontapeptide Corresponding to C-Terminal Sequence 30-61 (.ALPHA.-Fragment) of Mouse Metallothionein I and Related Peptides and Examination of Their Heavy Metal-Binding Properties.
  作者：Satoshi MATSUMOTO、Shigeru NAKAYAMA、Yasuhiro NISHIYAMA、Yoshio OKADA、Kyong-Son MIN、Satomi ONOSAKA、Keiichi TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.40.2694

  日期：——

  The dotriacontapeptide corresponding to the C-terminal sequence of mouse metallothionein (MT) I and related peptides which contain Cys-X-Cys-Cys (X : amino acid residue except for Cys) sequence were synthesized by the conventional solution method employing the HF deprotection method and their heavy metals (Cd2+, Cu2+ and Cu+)-binding properties were examined.

  合成了对应于小鼠金属硫蛋白 (MT) I C末端序列的三十二肽及相关肽，这些肽包含Cys-X-Cys-Cys（X：除Cys外的氨基酸残基）序列，采用传统溶液法结合HF去保护法，并对它们与重金属（Cd2+、Cu2+和Cu+）的结合特性进行了研究。
• Reaction of [(Cp2TiCH3)(THF)+][BPh4] with Tripeptide Derivatives: Formation of Cationic (Peptide)titanocene Complexes
  作者：Dirk Harmsen、Gerhard Erker、Roland Fröhlich、Gerald Kehr

  DOI：10.1002/1099-0682(200212)2002:12<3156::aid-ejic3156>3.0.co;2-6

  日期：2002.12

  tripeptide methyl esters [Z-/Boc-5 to -12(pept)] was prepared using the amino acids glycine, alanine and valine. In both the alanine and the valine series a single glycine unit was introduced and its position inside the tripeptide framework was systematically varied. Reaction of these 16 tripeptide derivatives with the organometallic reagent [Cp2TiCH3(THF)+][BPh4−] (13) resulted in the formation of

  使用氨基酸甘氨酸、丙氨酸和缬氨酸制备了一系列 Z-和 Boc-保护的三肽甲酯 [Z-/Boc-5 至 -12(pept)]。在丙氨酸和缬氨酸系列中，引入了单个甘氨酸单元，并且其在三肽框架内的位置系统地变化。这 16 种三肽衍生物与有机金属试剂 [Cp2TiCH3(THF)+][BPh4−] (13) 的反应导致甲基（肽）二茂钛阳离子复合物的形成，该复合物含有与单个配位的强亲电性 [Cp2TiCH3+] 阳离子部分羧酰胺羰基氧原子。大多数情况下，中心氨基酸残基的羰基氧原子被特异性连接以产生配位产物 5-12(coord7)。在一些特定的情况下，还观察到 [Cp2TiCH3+] 阳离子和 N 端氨基酸部分之间 κO 加合物的形成，尤其是在 N 端甘氨酸衍生物的情况下。在一种情况下，我们观察到 [Cp2TiCH3+] 基团沿着链从 C4=O 迁移到 C7=O 位置。随后热诱导 CH4 消除产物 5-12(coord)