(E)-4-(3-(2-(2-(4-acetoxy-3,5-dimethoxybenzoyloxy)ethoxy)ethylamino)-3-oxoprop-1-enyl)-1,2-phenylene diacetate | 1254929-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-(2-(2-(4-acetoxy-3,5-dimethoxybenzoyloxy)ethoxy)ethylamino)-3-oxoprop-1-enyl)-1,2-phenylene diacetate
• 英文别名: 2-[2-[[(E)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]ethoxy]ethyl 4-acetyloxy-3,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 1254929-49-1
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₁₂
• 分子量: 573.554
• InChiKey: YKMKMGXYRXBICO-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-(2-(2-(4-acetoxy-3,5-dimethoxybenzoyloxy)ethoxy)ethylamino)-3-oxoprop-1-enyl)-1,2-phenylene diacetate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(E)-2-(2-(3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylamido)ethoxy)ethyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors Using Polyphenol-polyphenol Hybrid Molecules

  摘要：

  多酚（PPs）作为具有良好生物活性的抗氧化化合物为人所知。本文中，合成了一系列自由或乙酰保护的多酚化合物的杂化分子，并评估了它们的体外抗氧化活性（DPPH法）以及胆碱酯酶[乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）]抑制活性。如预期所示，自由酚类杂化化合物（6和8）相较于乙酰保护的杂化化合物（5和7）在DPPH试验中展现出更优异的抗氧化活性。但从BuChE抑制试验中获得了相反的结果，乙酰保护的杂化化合物（5和7）对BuChE显示出更强的抑制活性，优于自由酚类杂化化合物（6和8）。具体而言，10（AcFA-AcFA）被证明为BuChE的有效抑制剂（$IC_{50}=2.3{\pm}0.3{\mu}M$），并对BuChE显示出极高的选择性，超过AChE约170倍。对乙酰保护化合物（5、7、9和10）的抑制动力学研究表明，5、7和10表现为双曲线混合型抑制，而10则为竞争性抑制类型。10与BuChE的结合亲和力（Ki）值为$2.32{\pm}0.15{\mu}M$。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.8.2593
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetylcaffeic acid N-hydroxysuccinimidyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-4-(3-(2-(2-(4-acetoxy-3,5-dimethoxybenzoyloxy)ethoxy)ethylamino)-3-oxoprop-1-enyl)-1,2-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors Using Polyphenol-polyphenol Hybrid Molecules

  摘要：

  多酚（PPs）作为具有良好生物活性的抗氧化化合物为人所知。本文中，合成了一系列自由或乙酰保护的多酚化合物的杂化分子，并评估了它们的体外抗氧化活性（DPPH法）以及胆碱酯酶[乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）]抑制活性。如预期所示，自由酚类杂化化合物（6和8）相较于乙酰保护的杂化化合物（5和7）在DPPH试验中展现出更优异的抗氧化活性。但从BuChE抑制试验中获得了相反的结果，乙酰保护的杂化化合物（5和7）对BuChE显示出更强的抑制活性，优于自由酚类杂化化合物（6和8）。具体而言，10（AcFA-AcFA）被证明为BuChE的有效抑制剂（$IC_{50}=2.3{\pm}0.3{\mu}M$），并对BuChE显示出极高的选择性，超过AChE约170倍。对乙酰保护化合物（5、7、9和10）的抑制动力学研究表明，5、7和10表现为双曲线混合型抑制，而10则为竞争性抑制类型。10与BuChE的结合亲和力（Ki）值为$2.32{\pm}0.15{\mu}M$。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.8.2593