| 1417643-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• CAS: 1417643-94-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₇
• 分子量: 401.416
• InChiKey: PFTBUKJTBSFRON-KXXIFBCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannoside
  参考文献：
  名称：

  控制亚硝酸根离子的环境反应性†

  摘要：

  在以前的研究中，据报道，相邻的赤道酯基对于亚硝酸盐介导的三氟甲磺酸盐转化的良好收率是必不可少的，而对于相邻的苄基醚基或轴向酯基，通常会产生混合物。在本研究中，解决了这种差异的根源。已发现亚硝酸根离子的环境反应性是观察到形成复杂产物的原因，其可以由相邻的赤道酯基团控制。N-攻击和O-攻击都在不存在酯基的情况下发生，而O-攻击在存在酯基的情况下是有利的。除了空间效应外，还基于邻近酯基团与传入亲核试剂之间的次要相互作用，提出了一种邻近基团辅助机制。为了描述这种影响，进行了高级量子力学计算。理论结果与实验非常吻合，并暗示了对邻近的赤道酯基的催化作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26980e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl trifluoromethanesulfonate 在 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 、 、 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  控制亚硝酸根离子的环境反应性†

  摘要：

  在以前的研究中，据报道，相邻的赤道酯基对于亚硝酸盐介导的三氟甲磺酸盐转化的良好收率是必不可少的，而对于相邻的苄基醚基或轴向酯基，通常会产生混合物。在本研究中，解决了这种差异的根源。已发现亚硝酸根离子的环境反应性是观察到形成复杂产物的原因，其可以由相邻的赤道酯基团控制。N-攻击和O-攻击都在不存在酯基的情况下发生，而O-攻击在存在酯基的情况下是有利的。除了空间效应外，还基于邻近酯基团与传入亲核试剂之间的次要相互作用，提出了一种邻近基团辅助机制。为了描述这种影响，进行了高级量子力学计算。理论结果与实验非常吻合，并暗示了对邻近的赤道酯基的催化作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26980e