2-((5-bromo-2,2-biselenophen-5-yl)methylene)malononitrile | 1404223-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-((5-bromo-2,2-biselenophen-5-yl)methylene)malononitrile
• CAS: 1404223-65-9
• 化学式: C₁₂H₅BrN₂Se₂
• 分子量: 415.009
• InChiKey: SWZMWMSHPGFPJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(trimethylstannyl)selenophene 、 2-((5-bromo-2,2-biselenophen-5-yl)methylene)malononitrile 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到2,2′-([2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′:5′′′,2′′′′-quinqueselenophene]-5,5′′′′-diylbis(methanylylidene))dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  双氰基乙烯基取代的低聚硒烯的合成，结构-性能相关性及其在有机太阳能电池中的应用

  摘要：

  提出了一系列受体-供体-受体（A-D-A）型双麦甲酰基（DCV）取代的寡硒苯酚DCV n S（n = 3-5）的收敛合成。根据共轭骨架的长度，研究了热和光电子性能的趋势。光学测量揭示了红移的吸收光谱，电化学研究表明，与相应的噻吩类似物DCV n相比，DCV n S的最低未占据分子轨道（LUMO）能级降低了T.结果，观察到带隙的降低。四聚体DCV4S的单晶X射线结构分析提供了分子的堆积特征和分子间相互作用的重要见解，进一步证实了DCV受体基团对于分子有序的重要性。DCV4S和DCV5S在平面异质结（PHJ）和体异质结（BHJ）有机太阳能电池中用作施主材料。这些器件在PHJ太阳能电池中显示出非常高的填充因子（FF），高开路电压和高达3.4％的功率转换效率（PCE），而在BHJ太阳能电池中则略微降低了高达2.6％的PCE。在PHJ器件中，用于DCV4S的PCE与报告的低聚噻吩模拟DCV4T的PC

  DOI：

  10.1002/adfm.201201018
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-2,2'-biselenophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-((5-bromo-2,2-biselenophen-5-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  双氰基乙烯基取代的低聚硒烯的合成，结构-性能相关性及其在有机太阳能电池中的应用

  摘要：

  提出了一系列受体-供体-受体（A-D-A）型双麦甲酰基（DCV）取代的寡硒苯酚DCV n S（n = 3-5）的收敛合成。根据共轭骨架的长度，研究了热和光电子性能的趋势。光学测量揭示了红移的吸收光谱，电化学研究表明，与相应的噻吩类似物DCV n相比，DCV n S的最低未占据分子轨道（LUMO）能级降低了T.结果，观察到带隙的降低。四聚体DCV4S的单晶X射线结构分析提供了分子的堆积特征和分子间相互作用的重要见解，进一步证实了DCV受体基团对于分子有序的重要性。DCV4S和DCV5S在平面异质结（PHJ）和体异质结（BHJ）有机太阳能电池中用作施主材料。这些器件在PHJ太阳能电池中显示出非常高的填充因子（FF），高开路电压和高达3.4％的功率转换效率（PCE），而在BHJ太阳能电池中则略微降低了高达2.6％的PCE。在PHJ器件中，用于DCV4S的PCE与报告的低聚噻吩模拟DCV4T的PC

  DOI：

  10.1002/adfm.201201018