methyl 2-(2-bromoacetamido)propanoate | 145242-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-bromoacetamido)propanoate
• 英文别名: methyl (2-bromoacetyl)-L-alaninate；methyl (2S)-2-[(2-bromoacetyl)amino]propanoate
• CAS: 145242-36-0
• 化学式: C₆H₁₀BrNO₃
• 分子量: 224.054
• InChiKey: BASISBBJBUGNEY-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  302.1±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromoacetamido)propanoate 在 LiTe₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基酸硒（I / II）和碲（IV）衍生物的合成与表征

  摘要：

  Te金属与2-（2-溴乙酰氨基）丙酸甲酯（27）在室温下直接反应，得到有机碲（IV）衍生物（MeOC（O）CH（Me）NHCOCH 2）2 TeBr 2（31）。类似地，在丙酮中存在NaI的情况下，Te与2-（2-溴乙酰氨基）乙酸甲酯（26）和2-（2-溴乙酰氨基）-3-苯基丙酸甲酯（28）反应，得到MeOC（O）CH 2 NHCOCH 2 I （29），MeOC（O）CH（R）NHCOCH 2）2 TeI 2（R = H（30）和CH 2 Ph（32）。的治疗26 / 27 / 28与Li 2碲2 /锂2硒2容易地提供了[MeOC（O）CH（CH 3）NHCOCH 2 ] 2碲2，（33）; [MeOC（O）CH 2 NHCOCH 2 ] 2 Se 2，（34）；m / z 。[MeOC（O）CH（CH 2 Ph）NHCOCH 2 ] 2 Se 2，（35）和 （36）。类似地，（2,6-二甲基-4-叔丁基C

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.08.028
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-(2-bromoacetamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚 (C-2) 光催化烷基化对色氨酸保护的肽序列进行后合成功能化

  摘要：

  我们报告了在可见光照射下用活化的 α-溴-羰基化合物对色氨酸和含色氨酸的肽进行选择性、温和和有效的 C-H 功能化。该协议的效率由广泛的底物范围和氨基酸侧链中存在的敏感官能团的出色耐受性概述。该方法可以成功扩展到访问药物肽缀合物支架。

  DOI：

  10.1039/d1cc01822a

文献信息

• Value of zeolites in asymmetric induction during photocyclization of pyridones, cyclohexadienones and naphthalenones
  作者：Karthikeyan Sivasubramanian、Lakshmi S. Kaanumalle、Sundararajan Uppili、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b702572f

  日期：——

  approaches, have been examined within zeolites with the aim of achieving asymmetric induction during the photocyclization of cyclohexadienone, naphthalenone and pyridone derivatives. Within zeolites, enantioselectivity as high as 55% and diastereoselectivity as high as 88% have been obtained. The observed stereoselectivities are significant given the fact that these reactions gave very little stereoselectivities

  为了在环己二烯酮，萘酮和吡啶酮衍生物的光环化过程中实现不对称诱导，已经在沸石中研究了两种策略，即手性诱导剂和手性辅助方法。在沸石中，对映选择性高达55％，非对映选择性高达88％。考虑到这些反应在各向同性溶液介质中几乎没有立体选择性，因此观察到的立体选择性非常重要。沸石中二烯酮，萘酮和N-烷基吡啶酮的光环化获得的结果补充了我们先前对托酚酮衍生物的光环化，1,2-二苯基环丙烷和2,3-二苯基-1-苯甲酰基环丙烷的几何异构化以及α-氧代酰胺的Norrish II型反应，苯基金刚烷基酮，苯基降冰片基酮和苯基环己基酮。在这些例子的帮助下，我们已经确定了沸石及其电荷补偿阳离子在光化学反应中实现不对称诱导的重要性。
• Synthesis of Optically Active N-Aryl Amino Acid Derivatives through the Asymmetric Petasis Reaction Catalyzed by a Novel Hydroxy-Thiourea Catalyst
  作者：Tsubasa Inokuma、Yusuke Suzuki、Toshiyuki Sakaeda、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/asia.201100453

  日期：2011.11.4

  vinylboronates and α‐iminoamides are effectively catalyzed by the novel hydroxy–thiourea catalyst 1 (up to 86 % yield, 93 % ee; see scheme). This reaction can be applied not only to the synthesis of the unnatural amino acid monomers but also to peptide oligomers.

  硫脲制造肽：新型羟基-硫脲催化剂1可有效催化乙烯基硼酸酯和α-亚氨基酰胺的不对称Petasis反应（产率高达86％，ee为93％；参见方案）。该反应不仅可以用于非天然氨基酸单体的合成，而且可以应用于肽低聚物。
• Bispidine as a helix inducing scaffold: examples of helically folded linear peptides
  作者：V. Haridas、Sandhya Sadanandan、M. V. S. Gopalakrishna、M. B. Bijesh、Ram. P. Verma、Srinivas Chinthalapalli、Ashutosh Shandilya

  DOI：10.1039/c3cc45649h

  日期：——

  We designed and synthesized bispidine-anchored peptides and showed that these peptides as small as B3 (containing four chiral α-amino acid residues) adopt a right handed helical conformation. Bispidine anchored linear peptide B3 adopts a helical conformation in solution and in the solid state.

  我们设计和合成了双吡啶锚定的肽，并展示了这些肽（如B3，含有四个手性α-氨基酸残基）能够采纳右旋螺旋构象。双吡啶锚定的线性肽B3在溶液和固态中均呈现螺旋构象。
• Conformationally defined piperazine bis(N-oxides) bearing amino acid derived side chains
  作者：Ian A. O’Neil、Andrew J. Potter、J. Mike Southern、Alexander Steiner、James V. Barkley

  DOI：10.1039/a806901h

  日期：——

  The preparation of a number of piperazine derivatives bearing amino acid substituents on the nitrogen is described; these compounds undergo oxidation with MCPBA to yield bis(N-oxides) in which both oxygen atoms are axially orientated and hydrogen bonded to the amide NHs, giving highly defined conformations to the molecules; the structure of the valine derivative (8c) was confirmed by X-ray analysis.

  描述了多种在氮上具有氨基酸取代基的哌嗪衍生物的制备；这些化合物与MCPBA进行氧化反应，形成双(N-氧化物)，其中两个氧原子呈轴向取向并与酰胺NH之间形成氢键，从而为分子赋予高度定义的构象；缬氨酸衍生物(8c)的结构通过X射线分析得到了确认。
• Supramolecule-Controlled Enantioselectivity for Electrochemical Asymmetric Hydrogenation of Coumarins with a Chiral Macrocyclic Compound
  作者：Yan-Fang Xue、Jie Liu、Qingmei Ge、Nan Jiang、Wen-Feng Zhao、Mao Liu、Hang Cong、Jiang-Lin Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00653

  日期：2023.4.21

  The supramolecular strategy was subjected to the asymmetric hydrogenation of 4-methylumbelliferone by electrochemical reduction in the presence of a chiral macrocyclic multifarane[3,3], which offered a l-7-hydroxy-4-methylchroman-2-one product with a chemical yield of 65% and enantioselectivity up to >99% ee. The high stability of the developed chiral supramolecular electrode guaranteed the recyclability

  超分子策略是在手性大环 multifarane[3,3] 存在下通过电化学还原对 4-甲基伞形酮进行不对称氢化，得到 l -7- hydroxy -4-methylchroman-2-one 产物与化学反应产率为 65%，对映选择性高达 >99% ee。开发的手性超分子电极的高稳定性保证了电解中的可回收性和可重复性，因此，应用扩展到更多的香豆素衍生物，以提供令人满意的化学收率和对映选择性。