2-(2-chlorophenyl)-N-[2-phenylethyl]acetamide | 10268-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-N-[2-phenylethyl]acetamide
• 英文别名: 2-Chlor-phenylessigsaeure-phenethylamid；2-(2-chlorophenyl)-N-(2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 10268-52-7
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO
• mdl: MFCD06652596
• 分子量: 273.762
• InChiKey: KGZSVVAQXSSIOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-N-[2-phenylethyl]acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl 1-(2-chlorobenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成阿朴啡生物碱并使其多样化

  摘要：

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600674
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 光气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-chlorophenyl)-N-[2-phenylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成阿朴啡生物碱并使其多样化

  摘要：

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600674

文献信息

• Synthesis of Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines by Nickel-Catalyzed Mizoroki–Heck/Amination Cascade Reaction
  作者：Chaoyi Wu、Jin Lin、Xu Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03973

  日期：2023.1.13

  efficient Mizoroki–Heck/amination cascade reaction of o-dihaloarenes with cyclic imines was realized by combining nickel and a sterically bulky N-heterocyclic carbene ligand. This protocol provides access to a variety of indole[2,1-a]isoquinolines from readily available starting materials. This cascade approach could be applied to produce straightforward synthesis of the natural product cryptowoline.

  通过将镍和空间庞大的 N-杂环卡宾配体结合，实现了邻二卤代芳烃与环状亚胺的高效 Mizoroki-Heck/胺化级联反应。该方案提供了从容易获得的起始材料中获得各种吲哚[2,1- a ]异喹啉的途径。这种级联方法可用于直接合成天然产物 Cryptowoline。
• Viel,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1956 - 1966
  作者：Viel,C. et al.

  DOI：——

  日期：——