N-(p-bromobenzoyl)-L-alanylglycine methyl ester | 1310053-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-bromobenzoyl)-L-alanylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-2-[(4-bromobenzoyl)amino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 1310053-85-0
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 343.177
• InChiKey: DXIFAQHRMAMGFP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-bromobenzoyl)-L-alanylglycine methyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 N-(p-ethynylbenzoyl)-L-alanylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和二肽甲酯的 N-（对乙炔基苯甲酰基）衍生物——合成和结构研究

  摘要：

  摘要 通过两步反应序列合成了一系列氨基酸甘氨酸和 l-丙氨酸的 N-(对乙炔基苯甲酰基)衍生物 (1-4) 以及二肽甘氨酰甘氨酸和 l-丙氨酰甘氨酸一个合适的 N-（对溴苯甲酰基）前体与三甲基甲硅烷基乙炔，然后分别对三甲基甲硅烷基保护基进行脱保护。报告了氨基酸和二肽甲酯 1-4 的 X 射线晶体结构。每个分子结构内的酰胺键和肽键都是平面的，并采用反式构型。堆积结构受 NH⋯O 相互作用控制，导致形成特征链基序。更弱的 CH⋯O 和 CH⋯π 接触导致进一步稳定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.08.034
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.34h， 生成 N-(p-bromobenzoyl)-L-alanylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以 N-（对溴苯甲酰基）取代基作为仿生杂化化合物有前景的连接单元的氨基酸和肽衍生物的合成和结构表征

  摘要：

  摘要 使用一系列活化、封闭和肽偶联程序，合成了一系列十种氨基酸和肽衍生物 1-6（分别为 a、b），其特征是在母体化合物的氨基上有一个对溴苯甲酰基取代基。 . 报道了两种相应氨基酸(1a, 1b)、两种氨基酸酯(3a, 3b)和三种肽酯衍生物(4a, 4b, 5b)的X射线晶体结构，分子的酰胺和肽键均平面和反式配置。分子内相互作用主导着包装基序，从而导致形成链（1a、3a、3b、4a、4b）、分子对（1b）或片层（5b）源自 N-H⋯O 接触，进一步辅助O-H⋯O 和较弱的 C-H⋯O 相互作用，而涉及溴的接触是次要的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.03.058

文献信息

• Side-Selective Solid-Phase Metallaphotoredox <i>N</i>_(in)-Arylation of Peptides
  作者：José A. C. Delgado、Ya-Ming Tian、Michela Marcon、Burkhard König、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1021/jacs.3c10792

  日期：2023.12.6

  in solid-phase peptide synthesis for the on-resin orthogonal N-arylation of relevant tryptophan-containing peptides. The protocol allows the chemoselective introduction of a new C(sp2)–N bond at the N(in) of tryptophan in biologically active protected peptide sequences in the presence of native redox-sensitive side chains. The fusion of metallaphotocatalysis with solid-phase peptide synthesis opens

  通过选择性修饰内源氨基酸侧链来实现肽的合成后多样化，使得肽药物发现取得了重大进展，同时扩大了生物和医学化学空间。然而，当前的工具一直集中在反应性极性和可电​​离侧链的修饰上，而芳香系统（例如色氨酸的N （in） ）的修饰一直是一个长期存在的挑战。在这里，我们在固相肽合成中引入金属光催化，用于相关含色氨酸肽的树脂上正交N -芳基化。该方案允许在天然氧化还原敏感侧链存在的情况下，在生物活性受保护肽序列中的色氨酸N (in)处化学选择性地引入新的 C(sp 2 )–N 键。金属光催化与固相肽合成的融合为天然氨基酸侧链多样化开辟了新的前景。