(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(7H-tetrazolo[5,1-i]purin-7-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 1220116-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(7H-tetrazolo[5,1-i]purin-7-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1220116-42-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₇O₇
• 分子量: 419.354
• InChiKey: SHJYVZWWYAFHTM-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’,3’,5’-三乙酰肌苷 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(7H-tetrazolo[5,1-i]purin-7-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 、 6-azido-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  C-6叠氮嘌呤核苷的叠氮-四唑平衡及其与炔烃的连接反应

  摘要：

  已经开发了C-6叠氮嘌呤核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷的简便合成方法。对于甲硅烷基和乙酰基保护的以及未受保护的核苷，获得了叠氮基的衍生物，可以很容易地通过BTO的位移达到-从ø 6 -叠氮阴离子（苯并三唑-1-基）肌苷核苷。还评估了使用二苯基磷酰基叠氮化物/ DBU作为获得乙酰基保护的叠氮核苷的简单途径，但事实证明这是较差的。由于这些叠氮基核苷可以在叠氮化物·四唑平衡中存在，因此研究了溶剂极性对该平衡的影响。随后，对Cu介导的叠氮化物-炔（“点击”）连接进行了详细分析。双相CH 2 Cl 2 / H事实证明，2 O介质最适合连接反应，从而抑制了竞争中不希望的叠氮化物还原。有趣的是，尽管在CD 2 Cl 2和CD 2 Cl 2 / D 2中四唑基异构体占主导（约80％）。O，Cu催化的点击反应与甲硅烷基保护的核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷顺利进行，从而导致C-6三唑基产物的收率非常好。因此，反应

  DOI：

  10.1021/jo902342z