3α,12α-dihydroxy-24-azido-5β-cholane | 868595-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,12α-dihydroxy-24-azido-5β-cholane
• 英文别名: (3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-azidopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
• CAS: 868595-08-8
• 化学式: C₂₄H₄₁N₃O₂
• 分子量: 403.608
• InChiKey: HZDGBTYQCRVQBK-GOZZBPKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,12α-dihydroxy-24-azido-5β-cholane 、 2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-pent-4-yn-2-ol 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到3α,12α-dihydroxy-24-[(4-(2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)]-5β-cholane
  参考文献：
  名称：

  点击反应设计和合成氟康唑/胆汁酸共轭物

  摘要：

  设计了新型氟康唑/胆汁酸共轭物，并通过Cu（I）催化的分子间1,3-偶极环加成反应以很高的产率实现了其区域选择性合成。这些新分子对念珠菌具有良好的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.021
• 作为产物：
  描述：

  3α,12α-dihydroxy-24-mesyloxy-5β-cholane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到3α,12α-dihydroxy-24-azido-5β-cholane
  参考文献：
  名称：

  点击反应设计和合成氟康唑/胆汁酸共轭物

  摘要：

  设计了新型氟康唑/胆汁酸共轭物，并通过Cu（I）催化的分子间1,3-偶极环加成反应以很高的产率实现了其区域选择性合成。这些新分子对念珠菌具有良好的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.021

文献信息

• Synthesis of Bile Acid Dimers Linked with 1,2,3-Triazole Ring at C-3, C-11, and C-24 Positions
  作者：Vandana S. Pore、Nilkanth G. Aher

  DOI：10.1055/s-2005-872223

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition of propargyl ester of a bile acid to an azide group attached at different positions of another bile acid gave three new 1,2,3-triazole-containing dimeric analogues in excellent yields.

  将一种胆汁酸的丙炔基酯与另一种胆汁酸不同位置上的叠氮基进行 1,3-二极环加成，得到了三种新的含 1,2,3-三唑的二聚类似物，产量极高。
• Design, synthesis, and micellar properties of bile acid dimers and oligomers linked with a 1,2,3-triazole ring
  作者：Nilkanth G. Aher、Vandana S. Pore、Sachin P. Patil

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.042

  日期：2007.12

  1,3-Dipolar cycloaddition of propargyl esters of bile acids to azide group attached at different positions of bile acids gave dimers, trimer, and tetramer linked with 1,2,3-triazole. These dimeric and oligomeric structures were able to solubilize hydrophilic dye-cresol red, in nonpolar solvent. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.