3,3-dimethyl-4-tosyl-3,4-dihydrocyclopenta[b]indole-1,2-dione | 1350611-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4-tosyl-3,4-dihydrocyclopenta[b]indole-1,2-dione
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylcyclopenta[b]indole-1,2-dione
• CAS: 1350611-18-5
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄S
• 分子量: 367.425
• InChiKey: NKVVSIJJYYVUBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-tosyl-3,4-dihydrocyclopenta[b]indole-1,2-dione 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以67 %的产率得到bruceolline E
  参考文献：
  名称：

  铁介导的烯基吲哚和吡咯的氢原子转移自由基环化得到它们的稠合衍生物：布鲁索林 E 和 H 的全合成

  摘要：

  铁介导的氢原子转移（HAT）反应可有效地用于通过 5- exo - trig自由基环化合成二氢吡咯并吲哚和二氢吡咯嗪，其中吲哚和吡咯用作受体。这种激进的方法还被扩展到通过鲍德温不喜欢的 5- end - trig环化途径合成四氢环戊[ b ]吲哚酮。采用前一种策略，布鲁斯酚J的正式合成以及布鲁斯酚E和H的全合成都已顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00032
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-but-3-en-1-ol 在 selenium(IV) oxide 、 Jones reagent 、 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,3-dimethyl-4-tosyl-3,4-dihydrocyclopenta[b]indole-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铁介导的烯基吲哚和吡咯的氢原子转移自由基环化得到它们的稠合衍生物：布鲁索林 E 和 H 的全合成

  摘要：

  铁介导的氢原子转移（HAT）反应可有效地用于通过 5- exo - trig自由基环化合成二氢吡咯并吲哚和二氢吡咯嗪，其中吲哚和吡咯用作受体。这种激进的方法还被扩展到通过鲍德温不喜欢的 5- end - trig环化途径合成四氢环戊[ b ]吲哚酮。采用前一种策略，布鲁斯酚J的正式合成以及布鲁斯酚E和H的全合成都已顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00032

文献信息

• Lewis acid-catalyzed tandem acylation–Nazarov cyclization for the syntheses of fused cyclopentenones
  作者：Ertong Li、Changwei Li、Jing Wang、Jinqian Wang、Lihong Dong、Xiaohe Guo、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.025

  日期：2014.1

  acids having an α electron-withdrawing substituent in the presence of TFAA and a Lewis acid catalyst resulted in the formation of fused cyclopentenones via a tandem acylation–Nazarov cyclization sequence, while either the acylation product obtained or no reaction occurred in the absence of the Lewis acid catalyst.

  在TFAA和Lewis酸催化剂存在下，用具有α吸电子取代基的α-未取代的α，β-不饱和羧酸或不饱和羧酸处理N-甲苯磺酰基吡咯或N-甲苯磺酸，导致稠合的环戊烯酮通过串联酰化反应-Nazarov环化顺序，而在没有路易斯酸催化剂的情况下获得的酰化产物或没有反应发生。
• A concise total synthesis of bruceolline E
  作者：Jason A. Jordan、Gordon W. Gribble、Jeanese C. Badenock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.023

  日期：2011.12

  An efficient synthesis of bruceolline E was completed in three steps from the known ethyl indole-l-carboxylate (9d) in 60% overall yield, via a tandem acylation/Nazarov cyclization with 3,3-dimethyl acrylic acid followed by selenium dioxide oxidation to install the alpha-diketone functionality. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nazarov Cyclization of an Indolyl Vinyl Ketone Promoted by Acetyl Chloride and Sodium Iodide: Formal Synthesis of Bruceolline E
  作者：Takumi Abe

  DOI：10.3987/com-18-13866

  日期：——

  An acetyl chloride/NaI-mediated Nazarov-type cyclization of an indolyl vinyl ketone was developed to give a cyclopenta[b]indole in high yield. An acyl Finkelstein reaction is a key feature for this unprecedented Nazarov-type cyclization.