1-((benzyloxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazole | 54624-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-((benzyloxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-benzyloxymethyl-1H-benzimidazole；1-(phenylmethoxymethyl)benzimidazole
• CAS: 54624-58-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: COXCRCNZBBPXTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  392.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((benzyloxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， -50.0~60.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  2- benzimidazolyl-和2-吲哚基的高效立体控制合成Ç核苷

  摘要：

  我们在此报告β-2- benzimidazolyl-和β-2-吲哚基的合成Ç以立体选择性方式核苷和它们的α端基异构体。在受保护的杂环（1b – d）的还原步骤（半缩醛制为二醇）中，或在从半缩醛1a和1e获得的游离杂环二醇的分子内光延环化中，均观察到了立体控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02029-3
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-((benzyloxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds as inhibitors of factor VIIa

  摘要：

  本发明一般涉及抑制丝氨酸蛋白酶的化合物。具体而言，它涉及新颖的杂环化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐、溶剂合物或前药形式，这些化合物可用作凝血级联中丝氨酸蛋白酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、第VIIa因子、第Xa因子、第XIa因子、第IXa因子和/或血浆激肽。具体而言，它涉及第VIIa因子抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们的方法。

  公开号：

  US20060211720A1

文献信息

• [EN] THIENOPYRAZOLES<br/>[FR] THIENOPYRAZOLES
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005026175A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Thienopyrazoles, their preparation, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their pharmaceutical uses in the treatment of disease states capable of being modulated by the inhibition of the protein kinases, in particular interleukin-2 inducible tyrosine kinase (ITK).

  噻唑并吡唑类化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗可通过抑制蛋白激酶，特别是白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶（ITK）而调节的疾病状态中的药用。
• C–H arylation and alkenylation of imidazoles by nickel catalysis: solvent-accelerated imidazole C–H activation
  作者：Kei Muto、Taito Hatakeyama、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c5sc02942b

  日期：——

  The first nickel-catalyzed C–H arylations and alkenylations of imidazoles with phenol and enol derivatives are described.

  第一个镍催化的咪唑与酚和烯醇衍生物的C-H芳基化和烯基化反应被描述了。
• Nano indium oxide-catalyzed domino reaction for the synthesis of N-alkoxylated benzimidazoles
  作者：Satyajit Samanta、Sachinta Mahato、Rana Chatterjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152177

  日期：2020.8

  cyclocondensation reaction of simple ortho-phenylenediamine, formaldehyde and alcohols in presence of indium oxide nanoparticles as catalyst. The alcohol acts as reactant as well as solvent in this reaction. No other solvents or additives have been used for this reaction. The catalyst can be reused several times without significant loss of catalytic activity. A probable reaction mechanism has been

  已经开发了一种方便的方法，用于在氧化铟纳米粒子作为催化剂的情况下，通过简单的邻苯二胺，甲醛和醇类的环缩合反应选择性合成N-烷氧基化的苯并咪唑衍生物。醇在该反应中既充当反应物又充当溶剂。没有其他溶剂或添加剂已用于该反应。催化剂可以重复使用几次，而不会明显降低催化活性。基于一些控制实验，提出了一种可能的反应机理。
• C2-Selective Branched Alkylation of Benzimidazoles by Rhodium(I)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Gaël Tran、Danielle Confair、Kevin D. Hesp、Vincent Mascitti、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01723

  日期：2017.9.1

  Herein, we report a Rh(I)/bisphosphine/K3PO4 catalytic system allowing for the first time the selective branched C–H alkylation of benzimidazoles with Michael acceptors. Branched alkylation with N,N-dimethyl acrylamide was successfully applied to the alkylation of a broad range of benzimidazoles incorporating a variety of N-substituents and with both electron-rich and -poor functionality displayed

  在本文中，我们报道了Rh（I）/双膦/ K 3 PO 4催化体系，首次使苯并咪唑与Michael受体进行了选择性支链C–H烷基化。用N，N-二甲基丙烯酰胺进行的支化烷基化已成功地用于各种苯并咪唑的烷基化反应，这些苯并咪唑掺入了各种N-取代基，并且在芳烃的不同部位均显示出富电子和贫电子的功能。此外，通过用甲基丙烯酸乙酯进行烷基化来引入季碳。该方法还显示出可用于氮杂苯并咪唑的C 2-选择性支链烷基化。
• Stereocontrolled Synthesis of Heterocyclic C-Nucleosides. Protecting Group Effect and Molecular Modeling Studies
  作者：Dominique Guianvarc'h、Jean-Louis Fourrey、Marie-Elise Tran Huu Dau、Vincent Guérineau、Rachid Benhida

  DOI：10.1021/jo016345x

  日期：2002.5.1

  We report herein a short stereocontrolled synthesis of heterocyclic C-nucleosides (indole, imidazole, benzimidazole, and 6-iodobenzimidazole). First, condensation of 2-lithiated heterocycles 2-5 with 5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-gamma-ribonolactone (1) afforded the hemiacetals 6-9 in good yields. Then, borohydride reduction (NaBH(4)) of the protected hemiacetals proceeded stereoselectively

  我们在此报告了杂环C-核苷（吲哚，咪唑，苯并咪唑和6-碘代苯并咪唑）的短立体控制合成。首先，2-锂化的杂环2-5与5-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，3-O-异亚丙基-D-γ-核糖内酯（1）的缩合以高收率得到半缩醛6-9。然后，将受保护的半缩醛的硼氢化物还原反应（NaBH（4））立体选择性地进行，主要得到S二醇10-13，经Mitsunobu环化，得到的α-C-核苷14-17。相反，相同的PPh（3）/ DEAD处理游离杂环二醇10d和11d的1：1非对映混合物，分别通过立体控制过程分别获得了β-端基异构体14dbeta和15dbeta。在分子模型研究的支持下，讨论了这些立体控制步骤的机理。