5-nitrothiophene-2-carbaldehyde hydrazone | 22604-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-nitrothiophene-2-carbaldehyde hydrazone
• 英文别名: [(5-Nitrothiophen-2-yl)methylidene]hydrazine；(5-nitrothiophen-2-yl)methylidenehydrazine
• CAS: 22604-86-0
• 化学式: C₅H₅N₃O₂S
• 分子量: 171.18
• InChiKey: ATYVFBODMVEWTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrothiophene-2-carbaldehyde hydrazone 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(5-benzylidene-4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)hydrazonomethyl]-5-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiinflammatory activity of novel 2,5-disubstituted thiophene derivatives

  摘要：

  合成了一系列2,5-二取代噻吩的新化合物。与不同试剂反应的硫脲胺1a-b，包括二乙基-2-溴丙二酸酯、乙基-2-氯乙酰乙酸酯、硫代甘氨酸、4-取代苯乙基溴和醋酸酐，分别生成了杂环取代的噻吩衍生物2a-b、3a-b、4a-b、5a-b、6a-b和7a-b。此外，关键中间体1b与氯乙酸的环化反应生成了噻唑烷酮9，后者与适当的芳香醛反应生成相应的芳基亚烯丙基衍生物10a-f。最后，N-芳基亚烯丙基氰基化脲11与硫和苯异硫氰酸酯反应生成噻唑啉衍生物12，随后与三乙基正腺酸酯和醋酸酐处理后得到噻唑[4,5-d]嘧啶酮衍生物13。一些新合成的化合物显示出良好的抗炎活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1001-473
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 在 三乙胺 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-nitrothiophene-2-carbaldehyde hydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型二茂铁烯嗪的合成、电化学和体外抗利什曼药功效

  摘要：

  利什曼病是一种人畜共患病，在 83-92 个国家流行。这种疾病目前的治疗方法并不令人满意，因为存在多种缺点，包括严重的毒性、疗效可变、给药痛苦以及寄生虫对这些抗利什曼病药物产生抗药性。上述限制促使开发新型、可靠且负担得起的药物来治疗利什曼病。因此合成了二茂铁嗪衍生物用于针对大型利什曼原虫和杜氏利什曼原虫的活性筛选细胞培养物。这强调了对新的有效抗利什曼病药物的迫切需要。为了寻找这样的治疗方法，我们在体外合成并评估了一系列基于有机金属化合物二茂铁的吖嗪衍生物的抗利什曼胺活性。两种二茂铁烯基达嗪2l和2q被发现是哺乳动物细胞无毒的抗利什曼原虫早期先导化合物，针对杜诺瓦尼乳杆菌的无鞭毛体表现出亚微摩尔活性，IC 50值分别为 0.78 ± 0.03 和 0.46 ± 0.03 μM 。因此，二茂铁基嗪可能作为潜在的新型抗利什曼药物，下一个目标将是鉴定所涉及的生物靶标。

  DOI：

  10.1002/aoc.7180

文献信息

• The first 1,3-dithiol-2-ylidene donor–π–acceptor chromophores containing an azine spacer: synthesis, electrochemical and nonlinear optical properties
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Raquel Andreu、Javier Garín、Jesús Orduna、Belén Villacampa、Eric Levillain、Marc Sallé

  DOI：10.1039/b007629p

  日期：——

  The first push–pull 1,3-dithiol-2-ylidene derivatives containing an azine spacer have been prepared in order to evaluate the effect of the azine bridge on the second-order NLO properties of these compounds, which show µβ(0) values lower than those of similar derivatives endowed with ethylenic spacers. The linear and nonlinear optical properties of these compounds have been studied both experimentally and theoretically by TD-DFT and ab initio CPHF calculations respectively. Moreover, the E–Z photoisomerization of one of these azines is reported.

  为了评估氮桥对这些化合物二阶非线性光学特性的影响，我们制备了首批含有氮桥的 1,3-二硫醇-2-亚基推拉衍生物，这些化合物的 µβ(0) 值低于含有乙烯基氮桥的类似衍生物。通过 TD-DFT 和 ab initio CPHF 计算，分别对这些化合物的线性和非线性光学特性进行了实验和理论研究。此外，还报道了其中一种叠氮的 EâZ 光异构化现象。