(3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methylselenane | 1373152-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methylselenane
• 英文别名: L-isofucoselenofagomine；(3R,4R,5S)-5-methylselenane-3,4-diol
• CAS: 1373152-25-0
• 化学式: C₆H₁₂O₂Se
• 分子量: 195.12
• InChiKey: ZFXBLTFUTPZSMO-NGJCXOISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylselenane 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methylselenane
  参考文献：
  名称：

  l-异岩藻糖胺磷精及其衍生物：双重活性，可作为抗氧化剂和糖苷酶抑制剂

  摘要：

  通过用原位产生的硒化阴离子对二甲基化衍生物进行双亲核置换，可以合成一系列1 -fuco-构型的硒代糖，即有效的糖苷酶抑制剂异氟卡因的等排体。相应的硒烷的Se-烷基化和氧化分别提供了硒鎓和硒氧化物。已评估了此类化合物的生物活性，发现了硒原子的存在引起的双重活性：硒烷通过在硫醇的存在下有效清除H 2 O 2，发挥了良好的谷胱甘肽过氧化物酶模拟作用，而稳定的硒氧化物衍生物为被发现是硒糖起良好α- 1作用的第一个例子-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.003

文献信息

• l-Isofucoselenofagomine and derivatives: dual activities as antioxidants and as glycosidase inhibitors
  作者：Penélope Merino-Montiel、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.003

  日期：2012.5

  double nucleophilic displacement of a dimesylated derivative with selenide anion generated in situ. Se-Alkylation and oxidation of the corresponding selenane afforded a selenonium and a selenoxide, respectively. The biological activities of such compounds have been evaluated, finding a dual activity caused by the presence of the selenium atom: the selenane exerted a good glutathione peroxidase mimicry

  通过用原位产生的硒化阴离子对二甲基化衍生物进行双亲核置换，可以合成一系列1 -fuco-构型的硒代糖，即有效的糖苷酶抑制剂异氟卡因的等排体。相应的硒烷的Se-烷基化和氧化分别提供了硒鎓和硒氧化物。已评估了此类化合物的生物活性，发现了硒原子的存在引起的双重活性：硒烷通过在硫醇的存在下有效清除H 2 O 2，发挥了良好的谷胱甘肽过氧化物酶模拟作用，而稳定的硒氧化物衍生物为被发现是硒糖起良好α- 1作用的第一个例子-岩藻糖苷酶抑制剂。