methyl 2-(2,3-dichloro-5,7-dioxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-6-(7H)-yl)propanoate | 1397688-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2,3-dichloro-5,7-dioxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-6-(7H)-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(2,3-dichloro-5,7-dioxopyrrolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)propanoate
• CAS: 1397688-76-4
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃O₄
• 分子量: 304.089
• InChiKey: KXWGVIKTIWDWIZ-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-dichloro-5,7-dioxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-6-(7H)-yl)propanoate 、 C-undecylcalix[4]resorcinarene 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89.7%的产率得到methyl (2S)-2-[21,35,49-tris[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]-6,8,20,22,34,36,48,50-octaoxo-57,61,65,69-tetra(undecyl)-2,12,16,26,30,40,44,54-octaoxa-4,7,10,18,21,24,32,35,38,46,49,52-dodecazaheptadecacyclo[53.15.1.156,70.03,11.05,9.013,68.015,66.017,25.019,23.027,64.029,62.031,39.033,37.041,60.043,58.045,53.047,51]doheptaconta-1(71),3,5(9),10,13,15(66),17,19(23),24,27,29(62),31,33(37),38,41(60),42,45,47(51),52,55,58,63,67,70(72)-tetracosaen-7-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Resorcinarene-based cavitands with chiral amino acid substituents for chiral amine recognition

  摘要：

  我们合成了含有手性氨基酸的间苯二酚基深空穴剂丙氨酸甲基间苯二酚酸（AMA）、丙氨酸十一烷基间苯二酚酸（AUA）和甘氨酸十一烷基间苯二酚酸（GUA）。间苯二酚主基的上缘被拉长，顶端有四个相同的取代基，分别是丙氨酸和甘氨酸基团。新型间苯二酚的结构是通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）和 FTICR-MS 中的持续非共振辐照碰撞诱导解离（SORI-CID）技术阐明的。这些研究表明，空位体上有八个水分子，每个丙氨酸基团上有两个水分子。据推测，丙氨酸取代基团在间苯二酚支架周围形成了一个类似风筝的结构。通过 1H NMR 滴定法研究了 AMA、AUA 和 GUA 与手性 R-和 S-甲基苄胺的结合，并与二元 L-酒石酸和单酸邻苯二甲酸丙氨酸（PA）的结合进行了比较。结果表明，这些化合物都能与胺客体相互作用；但是，它们含有四个羧酸基团，能与多个胺分子紧密结合，而二元 L-酒石酸只能与一个胺客体紧密结合。含有一个羧基的简单化合物 PA 与胺的结合力较弱。AUA 与伯胺、仲胺和叔胺的 1H NMR 滴定结果表明，它可以区分这三种类型的胺，并对手性仲胺显示出手性区分。

  DOI：

  10.1039/c2ob25613d
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯-2,3-吡嗪二酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-(2,3-dichloro-5,7-dioxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-6-(7H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Resorcinarene-based cavitands with chiral amino acid substituents for chiral amine recognition

  摘要：

  我们合成了含有手性氨基酸的间苯二酚基深空穴剂丙氨酸甲基间苯二酚酸（AMA）、丙氨酸十一烷基间苯二酚酸（AUA）和甘氨酸十一烷基间苯二酚酸（GUA）。间苯二酚主基的上缘被拉长，顶端有四个相同的取代基，分别是丙氨酸和甘氨酸基团。新型间苯二酚的结构是通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）和 FTICR-MS 中的持续非共振辐照碰撞诱导解离（SORI-CID）技术阐明的。这些研究表明，空位体上有八个水分子，每个丙氨酸基团上有两个水分子。据推测，丙氨酸取代基团在间苯二酚支架周围形成了一个类似风筝的结构。通过 1H NMR 滴定法研究了 AMA、AUA 和 GUA 与手性 R-和 S-甲基苄胺的结合，并与二元 L-酒石酸和单酸邻苯二甲酸丙氨酸（PA）的结合进行了比较。结果表明，这些化合物都能与胺客体相互作用；但是，它们含有四个羧酸基团，能与多个胺分子紧密结合，而二元 L-酒石酸只能与一个胺客体紧密结合。含有一个羧基的简单化合物 PA 与胺的结合力较弱。AUA 与伯胺、仲胺和叔胺的 1H NMR 滴定结果表明，它可以区分这三种类型的胺，并对手性仲胺显示出手性区分。

  DOI：

  10.1039/c2ob25613d