4-乙炔基-3-甲氧基苯酚 | 14031-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-乙炔基-3-甲氧基苯酚
• 英文名称: 4-ethynyl-2-methoxyphenol
• 英文别名: 3-Methoxy-4-hydroxyphenylacetylene
• CAS: 14031-76-6
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: WMNRKIVJDZUMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基-3-甲氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 二乙胺 作用下， 生成 4-[2-[5-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]pyridin-3-yl]ethyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of symmetrical bis-alkynyl or alkyl pyridine and thiophene derivatives and their antiangiogenic activities

  摘要：

  Fourteen symmetrical bis-alkynyl pyridine and thiophene derivatives were synthesized and their antiangiogenic activity was evaluated with the proliferation and tube formation inhibitory activity on the human umbilical vein endothelial cells (HUVEC). Compounds 6, 8, and 10, rigid mimetic structure of curcumin, showed the potent growth inhibitory activity and the potent tube formation inhibitory activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.065
• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-乙炔基-3-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  羟基酪醇与其他天然酚类片段的结合：从废物到抗氧化剂和抗肿瘤化合物

  摘要：

  羟基酪醇是一种可以从橄榄厂废水中提取的天然多酚，通过与其他天然衍生的（多）酚类片段结合，转化为一系列更复杂和亲脂的类似物。使用醚和三唑接头。准备了一个小型化合物库，强调步骤经济和操作简单。在自由基清除试验以及对肿瘤细胞的细胞毒性试验中，这些物质中的一些被证明具有与母体羟基酪醇相同或优于母体羟基酪醇的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500931

文献信息

• Synthesis and Photoswitching Properties of Bioinspired Dissymmetric γ-Pyrone, an Analogue of Cyclocurcumin
  作者：Jérémy Pecourneau、Raúl Losantos、Antonio Monari、Stéphane Parant、Andreea Pasc、Maxime Mourer

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00598

  日期：2021.6.18

  approach could conveniently afford the 2,6-disubstituted-γ-pyrone analogue of CC, in ten steps and with an overall yield of 18%. The photophysical properties of our biomimetic analogue have also been characterized showing an improved photoisomerization yield over the parent natural compound. The potentially improved nonlinear optical properties, as well as enhanced stability, may be correlated to the enforcement

  环姜黄素 (CC) 是一种具有潜在治疗特性的姜黄类姜黄素，也是一种天然光开关，可在紫外光下发生E / Z光异构化。为了在相关生物应用中进一步开发，需要在近红外 (NIR) 照射下进行光活化。这种要求可以通过适当的化学修饰来满足，有利于双光子吸收 (TPA) 概率。在此，描述了 CC 的仿生 2,6-二取代-γ-吡喃酮类似物的通用和有效合成，其动机是分子建模预测其 NIR TPA 与 CC 相比的数量级增加。已经确定了三种逆合成途径 (i)通过芳基-恶唑中间体或通过芳基二炔酮通过 (ii) 自下而上或 (iii) 自上而下的方法。在避免通过不稳定的合成子或低产率中间反应的同时，只有最新的方法才能方便地提供 CC 的 2,6-二取代-γ-吡喃酮类似物，分十步，总产率为 18%。我们的仿生类似物的光物理特性也已被表征，显示出比母体天然化合物更高的光异构化产率。潜在改进的非线性光学特性以及增强的稳定性可能与导致四极
• Pyrtriazoles, a Novel Class of Store-Operated Calcium Entry Modulators: Discovery, Biological Profiling, and in Vivo Proof-of-Concept Efficacy in Acute Pancreatitis
  作者：Beatrice Riva、Alessia Griglio、Marta Serafini、Celia Cordero-Sanchez、Silvio Aprile、Rosanna Di Paola、Enrico Gugliandolo、Dalia Alansary、Isabella Biocotino、Dmitry Lim、Giorgio Grosa、Ubaldina Galli、Barbara Niemeyer、Giovanni Sorba、Pier Luigi Canonico、Salvatore Cuzzocrea、Armando A. Genazzani、Tracey Pirali

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01512

  日期：2018.11.8

  a number of disorders, spanning from immune disorders to acute pancreatitis and have been suggested to be druggable targets. In the present contribution, we exploited the click chemistry approach to synthesize a class of SOCE modulators where the arylamide substructure that characterizes most inhibitors so far described is substituted by a 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole ring. Within this series, inhibitors

  近年来，介导储库操纵性钙进入（SOCE，即细胞感知内质网腔内钙减少并诱导钙穿过质膜进入的能力）的通道与许多疾病有关，其范围从急性胰腺炎的免疫疾病已被认为是可治疗的目标。在目前的贡献中，我们利用点击化学方法合成了一类SOCE调节剂，其中表征到目前为止所描述的大多数抑制剂的芳基酰胺亚结构被1,4-二取代的1,2,3-三唑环取代。在该系列中，已鉴定出SOCE的抑制剂，并且证明了最佳化合物在急性胰腺炎的动物模型中有效，该疾病以SOCE的过度激活为特征。惊人地
• [EN] SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AND THEIR USE AS SYK KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NAPHTYRIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE SYK KINASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011092128A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to new substituted naphthyridines of formula (1), as well as pharmacologically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates or solvates thereof, wherein R1 is selected from among -O-R3 or -NR3R4, R3 is C1-6-alkyl which is substituted by R5 and R6 R5 is selected from hydrogen, branched or linear C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, -C1-6-alkylen-O-C1-3-alkyl, C1-3-haloalkyl, R6 is ring X wherein n is either 0 or 1, and Formula (I) is a either a single or a double bond and wherein A, B, D and E are each independently from one another selected from CH2, CH, C, N, NH, O or S and wherein ring X is attached to the molecule either via position A, B, D or E, wherein said ring X may optionally be further substituted by one, two or three residues each selected individually from the group consisting of -oxo, hydroxy, -C1-3-alkyl, -C1-3-haloalkyl, -O-C1-3-alkyl, -C1-3-alkanol and halogen, and wherein R4, R2, R7, R8, R9, R10, R11 and Q may have the meanings as given in claim 1, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds.

  该发明涉及公式（1）的新取代萘啉衍生物，以及其药理学上可接受的盐、对映体、非对映体异构体、立体异构体、水合物或溶剂化合物，其中R1从-O-R3或-NR3R4中选择，R3是C1-6-烷基，其被R5和R6取代，R5从氢、支链或直链C1-6-烷基、C2-6-烯基、-C1-6-烷基-氧-C1-3-烷基、C1-3-卤代烷基中选择，R6是环X，其中n为0或1，公式（I）为单键或双键，其中A、B、D和E分别独立地从CH2、CH、C、N、NH、O或S中选择，环X通过位置A、B、D或E连接到分子上，其中所述环X可以选择性地进一步被一个、两个或三个残基取代，每个残基分别从-氧化物、羟基、-C1-3-烷基、-C1-3-卤代烷基、-O-C1-3-烷基、-C1-3-醇基和卤素组成的群中选择，R4、R2、R7、R8、R9、R10、R11和Q的含义可以如权利要求1中所述，以及含有这些化合物的药物组合物。
• [EN] RSV POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS POLYMERASE RSV
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM CA LTD

  公开号：WO2005042530A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds or enantiomers of formula (I) or a salt thereof: wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein, are useful for the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of respiratory syncytial virus infection in a mammal.

  化合物或式(I)的对映体或盐：其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，可用于制造用于治疗或预防哺乳动物呼吸道合胞病毒感染的药物。
• DBU‐Mediated Synthesis of Aryl Acetylenes or 1‐Bromoethynylarenes from Aldehydes
  作者：Yadagiri Thummala、Galla V. Karunakar、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/adsc.201801334

  日期：2019.2

  sequential manner for the synthesis of arylacetylenes and 1,3‐enynes starting directly from commercially available aldehydes. The bicyclic amidine 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) along with additive NaOH not only exclusively afforded the terminal alkynes directly from the aldehydes, but also enhanced the reaction rate. The dynamic nature of DBU also facilitated the isolation of 1‐bromoalkynes intermediate

  两种众所周知的合成有机反应Ramirez烯化反应和Corey-fuchs反应以单锅顺序方式进行整合，以直接从市售醛开始合成芳基乙炔和1,3-烯炔。双环am1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）与添加剂NaOH不仅专门从醛中直接提供末端炔烃，而且还提高了反应速率。DBU的动态性质也促进了1-溴代炔烃中间产物的分离。从NaOH和H 2 O中选择添加剂可分别用作合成末端炔烃和1-溴代炔烃的开关。