6-(C-β-D-xylopyranosyl)naringenin hexaacetate | 1248653-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-(C-β-D-xylopyranosyl)naringenin hexaacetate
• 英文别名: [(3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[5,7-diacetyloxy-2-(4-acetyloxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-6-yl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1248653-87-3
• 化学式: C₃₂H₃₂O₁₅
• 分子量: 656.597
• InChiKey: HEIJSCZGBRPVPL-MLJPTXAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(C-β-D-xylopyranosyl)naringenin 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以93%的产率得到6-(C-β-D-xylopyranosyl)naringenin hexaacetate
  参考文献：
  名称：

  使用柚皮苷和邻苯二甲酮的两个直接C-糖基化合成Visinin-1和3、6,8-和8,6-二-C-β-D-（吡喃葡萄糖基-吡喃吡喃糖基）-4'，5,7-三羟基黄酮水溶液中未保护的D-葡萄糖和D-木糖是关键反应。

  摘要：

  Vicenin-3是由柚皮素通过短短的五步反应合成的，该反应包括两次区域选择性直接C-糖基化，其中d-葡萄糖和d-木糖（产率分别为22％和30％）作为总产量的关键反应占4.4％。还通过十步反应由邻苯乙酮合成了Vicenin-1，包括上述相同的糖基化反应，总收率为2.7％，Visinin-3的收率为1.7％。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.04.001