5-bromo-2-(difluoromethyl)pyrimidine | 1780834-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-2-(difluoromethyl)pyrimidine
• CAS: 1780834-92-5
• 化学式: C₅H₃BrF₂N₂
• 分子量: 208.993
• InChiKey: KFIKPTGPDSAJKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(difluoromethyl)pyrimidine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-[2-(difluoromethyl)pyrimidin-5-yl]-7-{1-[1-(2-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOPYRIMIDINES AS CFTR POTENTIATORS

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1a、R1b、R2、R3、R4、W、Y和Z如本文所述，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是囊性纤维化跨膜传导调节器（CFTR）的增效剂。本发明还揭示了包括该化合物的药物组合物，可选地与额外治疗剂结合，并通过给予这些化合物来增强哺乳动物（包括人类）CFTR的方法。这些化合物可用于治疗囊性纤维化（CF）、哮喘、支气管扩张、慢性阻塞性肺病（COPD）、便秘、糖尿病、干眼症、胰腺炎、鼻窦炎、Sjögren综合征和其他与CFTR相关的疾病。

  公开号：

  US20180141954A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶-2-甲醛 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-2-(difluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIDAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIDAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本文描述了JAK激酶抑制剂，包括它们的制药组合物、制备它们的过程以及使用这些抑制剂来治疗或预防与激酶功能相关的疾病、紊乱和病况。

  公开号：

  WO2022109492A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Difluoromethylation of Aryl Iodides with (Difluoromethyl)zinc Reagent
  作者：Hiroki Serizawa、Koki Ishii、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01733

  日期：2016.8.5

  diethylzinc can readily lead to (difluoromethyl)zinc reagents. Therefore, the first copper-catalyzed difluoromethylation of aryl iodides with the zinc reagents is accomplished to afford the difluoromethylated arenes. The reaction proceeds efficiently through the ligand/activator-free operation without addition of ligands for copper catalyst (e.g., phen and bpy) and activators for zinc reagent (e.g., KF

  二氟碘甲烷与锌粉或二乙基锌的组合可轻易产生（二氟甲基）锌试剂。因此，完成了用锌试剂的第一铜催化的芳基碘化物的二氟甲基化，以提供二氟甲基化的芳烃。反应有效地进行通过所述配体/免费活化剂-操作不添加配体的铜催化剂（的例如，苯和联吡啶）和活化剂为锌试剂（É。克。，KF，CsF和NaO-吨-Bu）。此外，CF 2 H基团从锌试剂到铜催化剂的重金属化甚至在室温下也进行以形成铜酸盐[Cu（CF 2 H）2 ] -。