[6-tert-butoxy-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-dihydroxy-3-methoxymethoxymethyl-1-methyl-cyclohexyl]acetic acid | 929544-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [6-tert-butoxy-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-dihydroxy-3-methoxymethoxymethyl-1-methyl-cyclohexyl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(1S,2R,3R,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxy-3-(methoxymethoxymethyl)-1-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclohexyl]acetic acid
• CAS: 929544-48-9
• 化学式: C₂₂H₄₄O₈Si
• 分子量: 464.672
• InChiKey: AAEPKZPZHNJULM-DFGDFYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-tert-butoxy-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-dihydroxy-3-methoxymethoxymethyl-1-methyl-cyclohexyl]acetic acid 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-tert-butoxy-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-methoxymethoxymethyl-3a-methylhexahydrobenzofuran-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  以连续异多米诺转化为关键反应步骤的紫杉醇 C 环段的实际构建

  摘要：

  描述了一种全功能、光学均匀、紫杉类 C 环 C-10 亲电试剂 5、6 和 C-10 亲核试剂 18、19 的有效制备，其提供了与各种 A 环前体的不同连接可能性。本文报道的合成方案的关键特征是四乙酸铅介导的连续多米诺反应，该反应能够在单个合成操作中将稠合双环二醇 1 转化为桥连双环羟醛 7。我们的逆合成分析要求在偶联后操作中引入缺失的 C-2 碳，其中烷氧基亚甲基化将在 C-1-C-2 键合中提供亲电伙伴。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600751
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butoxy-8-hydroxy-1-methoxymethoxymethyl-5-methyl-3-oxo-2-oxabicyclo[3.3.1]oct-9-yl acetate 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [6-tert-butoxy-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-dihydroxy-3-methoxymethoxymethyl-1-methyl-cyclohexyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  以连续异多米诺转化为关键反应步骤的紫杉醇 C 环段的实际构建

  摘要：

  描述了一种全功能、光学均匀、紫杉类 C 环 C-10 亲电试剂 5、6 和 C-10 亲核试剂 18、19 的有效制备，其提供了与各种 A 环前体的不同连接可能性。本文报道的合成方案的关键特征是四乙酸铅介导的连续多米诺反应，该反应能够在单个合成操作中将稠合双环二醇 1 转化为桥连双环羟醛 7。我们的逆合成分析要求在偶联后操作中引入缺失的 C-2 碳，其中烷氧基亚甲基化将在 C-1-C-2 键合中提供亲电伙伴。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600751