tert-butyl (S)-2-benzyl-2-(2-((4-methoxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)hydrazine-1-carboxylate | 1190880-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-benzyl-2-(2-((4-methoxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)hydrazine-1-carboxylate
• CAS: 1190880-98-8
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₅
• 分子量: 455.554
• InChiKey: CXAAHWYBPMRVEL-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-benzyl-2-(2-((4-methoxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)hydrazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aza-β3-环肽：一种控制氮手性的新方法

  摘要：

  合成了 16 和 24 名成员 aza-beta(3)-肽大环化合物，其中包含 alpha-hydrazinoacid 或 beta(3)-aminoacid。这些假肽的构象是通过使用 NH 化学位移分析、NH 消光、VT-NMR 实验和 X 射线衍射来确定的。研究表明，在 223 到 413 K 之间保留了稳定的构象。后者的特点是不间断的内部 H 键网络和不对称中心的间同排列。这意味着光学纯残基的存在充当构象锁，通过控制所有氮原子的绝对构型，通过环化来选择单个对映异构体。据我们所知，这代表了动态对映选择过程的第一个例子，涉及多个易于金字塔倒置的中心。

  DOI：

  10.1021/ja9058074
• 作为产物：
  描述：

  homo-β-phenylalanine methyl ester 、 2-[Benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]acetic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到tert-butyl (S)-2-benzyl-2-(2-((4-methoxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aza-β3-环肽：一种控制氮手性的新方法

  摘要：

  合成了 16 和 24 名成员 aza-beta(3)-肽大环化合物，其中包含 alpha-hydrazinoacid 或 beta(3)-aminoacid。这些假肽的构象是通过使用 NH 化学位移分析、NH 消光、VT-NMR 实验和 X 射线衍射来确定的。研究表明，在 223 到 413 K 之间保留了稳定的构象。后者的特点是不间断的内部 H 键网络和不对称中心的间同排列。这意味着光学纯残基的存在充当构象锁，通过控制所有氮原子的绝对构型，通过环化来选择单个对映异构体。据我们所知，这代表了动态对映选择过程的第一个例子，涉及多个易于金字塔倒置的中心。

  DOI：

  10.1021/ja9058074