N-Benzyl-trans-2-phenyl-aethen-1-sulfonamid | 13719-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-trans-2-phenyl-aethen-1-sulfonamid
• 英文别名: (E)-N-benzyl-2-phenylethenesulfonamide
• CAS: 13719-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00222948
• 分子量: 273.356
• InChiKey: DGZFDOYMYOFLFI-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  449.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-trans-2-phenyl-aethen-1-sulfonamid 在 Grubbs catalyst first generation potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-benzyl-2,3-dihydro-1,2-thiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  环磺酰胺通过闭环复分解反应

  摘要：

  描述了由Grubbs钌亚烷基3催化的烯丙基和乙烯基磺酰胺模板1和2上的闭环易位（RCM）反应的第一个例子。这些反应的环化速率对简单的烯烃取代敏感。这些RCM反应产生新的环状烯丙基-和乙烯基-sultams 4和5，代表了我们对新型磺酰胺的构建的初步努力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00878-3
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-Benzyl-trans-2-phenyl-aethen-1-sulfonamid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内1,3-偶极环加成反应 合成新的四环和五环环化香豆素-δ-舒马坦吡咯烷，吡咯烷定，吡咯并噻唑和异恶唑烷衍生物的非对映选择性合成†

  摘要：

  朝向新颖一种简便，高效的策略四-和五环稠coumarino-δ-磺内酰胺吡咯烷，双吡咯烷，pyrrolothiazole和异恶唑烷经由硝酮或甲亚胺叶立德的分子内1,3-偶极环加成进行说明。通过将最初制备的香豆素基双官能起始原料与肌氨酸或N-苯基甘氨酸，L-脯氨酸或L -4-噻唑烷羧酸以及甲基或苄基羟胺缩合，以高非对映选择性和高收率获得这些高度官能化的多环支架。结构的证明依赖于分析研究和X射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/c6ra14169b

文献信息

• Diastereoselective synthesis of novel tetra-and pentacyclic annulated coumarino-δ-sultam pyrrolidine, pyrrolizidine, pyrrolothiazole and isoxazolidine derivatives via intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Mehdi Ghandi、Nahid Zarezadeh、Alireza Abbasi

  DOI：10.1039/c6ra14169b

  日期：——

  facile and efficient strategy towards the novel tetra- and pentacyclic annulated coumarino-δ-sultam pyrrolidine, pyrrolizidine, pyrrolothiazole and isoxazolidine via intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones or azomethine ylides is described. These highly functionalized polycyclic scaffolds were obtained with high diastereoselectivity in high yields via condensation of the initially prepared

  朝向新颖一种简便，高效的策略四-和五环稠coumarino-δ-磺内酰胺吡咯烷，双吡咯烷，pyrrolothiazole和异恶唑烷经由硝酮或甲亚胺叶立德的分子内1,3-偶极环加成进行说明。通过将最初制备的香豆素基双官能起始原料与肌氨酸或N-苯基甘氨酸，L-脯氨酸或L -4-噻唑烷羧酸以及甲基或苄基羟胺缩合，以高非对映选择性和高收率获得这些高度官能化的多环支架。结构的证明依赖于分析研究和X射线晶体学。
• Desulfonylation-Initiated Distal Alkenyl Migration in Copper-Catalyzed Alkenylation of Unactivated Alkenes
  作者：Xiaoyang Wang、Jing Liu、Ze Yu、Minjie Guo、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02840

  日期：2018.10.19

  A novel and efficient protocol for desulfonylation-initiated distal alkenyl migration and its application to the elusive alkenylation of unactivated alkenes have been presented. This radical cascade process has successfully achieved the vicinal difluoroalkylalkenylation of unactivated alkenes with excellent chemo-, regio-, and stereoselectivity in high efficiency under mild conditions. The reactions afford previously unknown 3,3-difluoro-S-styrylpiperidin-2-one derivatives or beta-styryl-gamma-difluoroalkyl amines bearing a quaternary stereocenter. This is the first report of difunctionalization of unactivated alkenes through desulfonylation-initiated distal alkenyl migration.
• Cyclic sulfonamides via the ring-closing metathesis reaction
  作者：Paul R. Hanson、Donald A. Probst、Randall E. Robinson、Mei Yau

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00878-3

  日期：1999.6

  The first examples of ring-closing metathesis (RCM) reactions on allyl- and vinylsulfonamide templates 1 and 2 catalyzed by the Grubbs ruthenium alkylidene 3 are described. The rate of cyclization of these reactions are sensitive to simple olefin substitution. These RCM reactions yield novel cyclic allyl- and vinylsultams 4 and 5 and represent our initial efforts toward the construction of novel sulfonamides

  描述了由Grubbs钌亚烷基3催化的烯丙基和乙烯基磺酰胺模板1和2上的闭环易位（RCM）反应的第一个例子。这些反应的环化速率对简单的烯烃取代敏感。这些RCM反应产生新的环状烯丙基-和乙烯基-sultams 4和5，代表了我们对新型磺酰胺的构建的初步努力。