3-Ethyl-2-methyl-6-(2-methylamino-ethyl)-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one; hydrochloride | 75689-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Ethyl-2-methyl-6-(2-methylamino-ethyl)-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one; hydrochloride
• CAS: 75689-36-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O*ClH
• 分子量: 270.802
• InChiKey: RFDYRZBZHRPJIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-2-methyl-6-(2-methylamino-ethyl)-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one; hydrochloride 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-Piquindone
  参考文献：
  名称：

  多巴胺受体模型及其在新型刚性吡咯并[2,3-g]异喹啉抗精神病药设计中的应用。

  摘要：

  描述了一种抗精神病药与多巴胺受体相互作用的假想模型。该三维分子模型是根据各种类型的抗精神病药的药效基团与假定的受体蛋白氨基酸侧链取代基之间可能存在的分子间相互作用而开发的。确定了三个基本的结合位点（可能需要拮抗作用之一）和一个亲脂性的辅助结合位点。几何形状是通过具有受体活性的药物的三维结构定义的，包括（R）-阿扑吗啡，（+）-右旋糖醇和molindone（已确定其晶体结构）。一种新的构象刚性吡咯并[2,3-g]异喹啉衍生物已被设计为符合受体模型。化合物（+/-）-1（2,6-二甲基-3-乙基-4,4a，5，6,7,8,8a，9-八氢-4a，8a-反式-1H-吡咯并[2,3-g]异喹啉-4-酮; Ro 22-1319）表现出有效的抗精神病药样活性。该活性是立体特异性的，存在于（-）对映异构体中，通过（-）-1.HCl的X射线晶体结构分析预测和证实，该活性具有4aR，8aR绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jm00141a002