4-methyl-2-morpholino-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 1531629-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-methyl-2-morpholino-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 4-methyl-2-morpholin-4-yl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1531629-05-6
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₂
• 分子量: 347.417
• InChiKey: ZPZIHALAMKGGOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-methyl-2-morpholino-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  sp 2 C–H键的电氧化胺化：通过铜催化将胺与芳酰胺偶联

  摘要：

  金属催化的交叉偶联反应是有机合成中最重要的转变之一。但是，使用C–H活化来形成sp 2 C–N键仍然是交叉偶联化学领域的主要挑战之一。本文描述的是铜催化和电催化在温和的反应条件下，以原子和分步经济的方式，以释放H 2为唯一和良性副产物的方式进行芳烃CH氨化的协同催化作用的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00003

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Direct Amination of Arenes with Alkylamines<i>via</i>Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Qiangqiang Yan、Tangxin Xiao、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600282

  日期：2016.8.18

  Cobalt‐catalyzed C−H amination of arenes with alkylamines by the assistance of 8‐aminoquinoline as auxiliary through sp2 C−H bond functionalization has been achieved. Attractive features of this protocol include the low loading of the cobalt catalyst and the readily available reagents.

  通过sp 2 C-H键官能化，借助于8-氨基喹啉作为辅助剂，用烷基胺对芳烃进行钴催化的CH-H胺化反应。该协议的吸引人的特征包括钴催化剂的低负载量和易于获得的试剂。
• C–H Amidation and Amination of Arenes and Heteroarenes with Amide and Amine using Cu-MnO as a Reusable Catalyst under Mild Conditions
  作者：Harshvardhan Singh、Chiranjit Sen、Eringathodi Suresh、Asit B. Panda、Subhash C. Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02603

  日期：2021.2.19

  An atom-economical and efficient route for the direct amidation and amination of aryl C–H bonds using our synthesized recyclable heterogeneous Cu-MnO catalyst is reported here. The direct C–H amidation was carried out using a simple amide without any preactivated coupling partner, and simple air was used as the sole oxidant. The reaction proceeds very smoothly with a broad range of substrates containing

  本文报道了一种使用我们合成的可循环利用的非均相Cu-MnO催化剂直接酰胺化和胺化芳基CH键的经济有效的方法。直接C–H酰胺化反应是使用简单的酰胺进行的，没有任何预先活化的偶合伴侣，并且简单的空气用作唯一的氧化剂。该反应在包含大量官能团的多种底物上反应非常顺利，收率非常好。用仲胺直接进行C–H胺化反应是在无碱，无配体和无外部氧化剂的条件下进行的，在非常温和的条件下，收率非常好。酰胺化和胺化都可以按克级放大，收率相近。主要优点是我们的催化剂可回收利用，可重复使用多次，而不会显着降低反应活性。
• Copper-Catalyzed Intermolecular C(sp²)–H Amination with Electrophilic <i>O</i>-Benzoyl Hydroxylamines
  作者：Wei-Hao Rao、Qi Li、Li-Li Jiang、Xue-Wan Deng、Pan Xu、Fang-Yuan Chen、Ming Li、Guo-Dong Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01229

  日期：2021.8.6

  A copper-catalyzed intermolecular electrophilic amination of benzamides with O-benzoyl hydroxylamines was achieved with the assistance of an 8-aminoquinolyl group. With this protocol, good compatibility was observed for a variety of aryl amides and heteroaryl amides, and excellent tolerance with various functional groups was achieved. Significantly, the monoaminated product was overwhelmingly delivered

  在8-氨基喹啉基团的帮助下，铜催化的苯甲酰胺与O-苯甲酰羟胺的分子间亲电胺化作用得以实现。使用该方案，观察到各种芳基酰胺和杂芳基酰胺具有良好的相容性，并实现了对各种官能团的出色耐受性。值得注意的是，单胺化产物在简单的反应条件下被绝大多数交付。初步的机理研究表明，应该排除自由基途径，并且 C-H 活化可能是决定速率的步骤。
• A General Method for Aminoquinoline-Directed, Copper-Catalyzed sp² C–H Bond Amination
  作者：James Roane、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jacs.6b01117

  日期：2016.4.6

  method for copper-catalyzed, aminoquinoline-assisted amination of β-C(sp(2))-H bonds of benzoic acid derivatives is reported. The reaction employs Cu(OAc)2 or (CuOH)2CO3 catalysts, an amine coupling partner, and oxygen from air as a terminal oxidant. Exceptionally high generality with respect to amine coupling partners is observed. Specifically, primary and secondary aliphatic and aromatic amines, heterocycles

  报道了一种操作简单且通用的方法，用于铜催化、氨基喹啉辅助苯甲酸衍生物的 β-C(sp(2))-H 键胺化。该反应使用 Cu(OAc)2 或 (CuOH)2CO3 催化剂、胺偶联伙伴和来自空气的氧作为末端氧化剂。观察到关于胺偶联伙伴的异常高的通用性。具体而言，伯胺和仲脂肪族和芳族胺、杂环（例如吲哚、吡唑和咔唑）、磺酰胺以及缺电子的芳族和杂芳族胺是有效的偶联组分。
• Nickel‐Catalyzed Electrooxidative C−H Amination: Support for Nickel(IV)
  作者：Shou‐Kun Zhang、Ramesh C. Samanta、Nicolas Sauermann、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201805441

  日期：2018.12.20

  Nickel‐catalyzed electrochemical C−H aminations were accomplished by chemo‐ and position‐selective C−H activation with ample scope. Detailed mechanistic studies highlighted a facile C−H cleavage with unique chemo‐selectivity, while cyclovoltammetric analysis provided support for a nickel(II/III/IV) manifold.

  镍催化的电化学CH氨基化反应是通过化学和位置选择性CH活化而实现的。详细的机械研究强调了具有独特的化学选择性的C H裂解，而循环伏安分析则为镍（II / III / IV）歧管提供了支持。